Фталевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фталевая кислота
Фталевая кислота
Фталевая кислота
Общие
Систематическое
наименование
бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Хим. формула С8H6O4
Физические свойства
Молярная масса 166,14 г/моль
Плотность 1,593 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 191—230 °C
Химические свойства
pKa 2,98, 5,28
Растворимость в воде 0,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 88-99-3
PubChem 1017
SMILES
ChemSpider 992
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Фталевая кислота — простейший представитель двухосновных ароматических карбоновых кислот. Её соли и эфиры называют фталатами.

История[править | править исходный текст]

Фталевая кислота впервые была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году, который окисляя тетрахлорид нафталина, получил ортофталевую кислоту. Полагая, что полученное им вещество является производной нафталина, он назвал его «нафталиновой кислотой». Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу полученного вещества и указал на эту ошибку, и Лоран дал ему современное название.

Изомерия[править | править исходный текст]

Фталевая кислота имеет три изомера, отличающиеся друг от друга взаимным расположением карбоксильных групп -COOH:

  • бензол-1,2-дикарбоновая кислота (ортофталевая кислота, или фталевая кислота);
  • бензол-1,3-дикарбоновая кислота (метафталевая кислота, или изофталевая кислота);
  • бензол-1,4-дикарбоновая кислота (парафталевая кислота, или терефталевая кислота).

Физические свойства[править | править исходный текст]

Орто-, мета- и парафталевые кислоты — бесцветные кристаллы, практически нерастворимые в воде, с температурой плавления, соответственно, 200 °C (разлагается на воду и фталевый ангидрид), 348 °C и 425 °C (в запаянном капилляре).

Получение[править | править исходный текст]

Ортофталевую кислоту получают главным образом из фталевого ангидрида.

Мета- и парафталевые кислоты получают окислением мета- и параксилолов соответственно. В качестве окислителя используются перманганат калия или бихромат натрия.

Применение[править | править исходный текст]

Практическое значение имеют эфиры ортофталевой кислоты (например, дибутилфталат, диоктилфталат), высококипящие жидкости, применяемые как пластификаторы поливинилхлорида, полистирола и многих других полимеров. Также их используют в качестве манометрических жидкостей, репеллентов, например диметилфталат. Динитрил ортофталевой кислоты (фталонитрил) используют в производстве фталоцианиновых красителей и полифталоцианинов.

Широко применяются полиэфирные смолы на основе ортофталевой кислоты и многоатомных спиртов, например глицерина и пентаэритрита, называемых соответственно глифталевыми и пентафталевыми смолами (алкидные смолы).

На основе мета- и парафталевых кислот в промышленности производят ароматические полиамиды, например поли-м-фениленизофталамид, и полиарилаты.

В производстве толстоплёночных гибридных интегральных схем терефталевая кислота вводится в пасту для придания ей тиксотропности для удобства нанесения.