Метилвинилкетон

Метилвинилкетон
Общие
Хим. формула	C4H6O
Физические свойства
Молярная масса	70,09 г/моль
Плотность	0,8636 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−7 °C
• кипения	81,4 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4086
Классификация
Рег. номер CAS	78-94-4
PubChem	6570
Рег. номер EINECS	201-160-6
SMILES	CC(=O)C=C
InChI	InChI=1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3 FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	48058
ChemSpider	6322
Безопасность
NFPA 704	3 4 2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метилвинилкето́н (3-бутен-2-он, винилметилкетон, МВК, MVK) — органическое соединение, кетон c химической формулой CH₃COCH=CH₂. Имеет вид бесцветной жидкости с раздражающим запахом. Токсичен и раздражает кожу. Легко полимеризуется в прозрачную эластичную массу, применяется при получении полимеров и сополимеров, используется в органическом синтезе.

Физические свойства

Бесцветная жидкость, обладающая раздражительным запахом. Молярная масса составляет 70,09 г/моль. Кипит при 81,4 °C. Растворим в воде, спирте, ацетоне, уксусной кислоте. Образует азеотроп с водой с температурой кипения 75 °C и содержанием МВК 88 %, также может образовывать тройную азеотропную смесь с водой и ацетоном c температурой кипения 73—74 °C. Относительная плотность $d_{4}^{20}$ = 0,8636, показатель преломления $n_{D}^{20}$ = 1,4084.

Химические свойства

При хранении полимеризуется, образуя бесцветную и прозрачную массу с эластичными свойствами. Может образовывать сополимеры с бутадиеном, винилацетатом, изопреном и другими соединениями.

Обладает высокой химической активностью, по двойной связи может присоединять галогеноводороды, спирты и тиолы, а также некоторые эфиры, например, малоновый. По карбонильной группе присоединяет ацетилен, фенилмагнийбромид и другие соединения.

Применение

Используется в процессах получения полимеров для модификации их свойств, в том числе и для образования сополимеров с другими полимеризующимися веществами.

Биологическая роль

Имеет бактерицидное и фунгицидное действие, при попадании на кожу вызывает раздражение.

Литература

• Яновская Л. А. Метилвинилкетон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди — Полимерные. — С. 59. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.