Уэйлен была выбрана в первом раунде драфта ЖНБА 2004 года под общим четвёртым номером клубом «Коннектикут Сан». До 2005 года, когда под первым номером драфта была выбрана Джанель Маккарвилл, она была самым высоким выбором среди баскетболисток конференции Big Ten. За Линдсей на драфте также боролась команда с её родного города — «Миннесота Линкс», которая, чтобы подняться повыше в выборе на драфте обменяла в «Сиэтл Шторм» Шери Сэм и Джанель Бёрс на Аманду Ласситер и шестой выбор на драфте. Однако «Коннектикут» выбрал Уэйлен раньше и план «Линкс» не удался, а «Шторм» получили двух баскетболисток, которые помогли команде стать чемпионом ЖНБА.
Уже в дебютном сезоне она хорошо зарекомендовала себя и была выбрана для участия в матче игроков ЖНБА против национальной сборной США в «Радио-сити-мьюзик-холле». Она также в первых двух сезонах помогала «Сан» выходить в финал ЖНБА.
12 января 2010 года Уэйлен была обменяна в «Миннесоту Линкс», а 12 августа подписала многомиллионный контракт со своей новой командой[1].
В 2011 году Уэйлен привела «Линкс» к титулу чемпиона ЖНБА[2]. «Линкс» закончили регулярный чемпионат с результатом 27-7. Играя вместе с Сеймон Огастус и новичком Майей Мур, она вновь стала лидером лиги по передачам, набирая в среднем за игру по 5,9[3]. Она заняла пятое место в голосовании на MVP сезона[4] и была включена в первую сборную всех звёзд. В 2012 году Линдсей вновь стала лидером лиги по передачам, а «Линкс» вновь вышли в финал чемпионата, где на этот раз уступили «Индиане Фивер».
В 2013 году Миннесота усилилась Джанель Маккарвилл, таким образом Линдсей объединилась со своим бывшем товарищем по команде. 7 сентября 2013 года Уэйлен стала вторым игроком в истории лиги после Бекки Хэммон, кому удалось за карьеру набрать 4000 очков и сделать 1500 передач и 1000 подборов[5].
