Цимол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Цимол
P-Cymol.svg
Цимол
Общие
Систематическое
наименование
4-изопропил-1-метилбензол
Традиционные названия Цимол
Хим. формула n-СН3С6Н4СН(СН3)2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 134,22 г/моль
Плотность 0,8575 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -67,9 °C
Т. кип. 177,1 °C
Т. всп. 47 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4900— 1,4908
Классификация
Рег. номер CAS 99-87-6
PubChem 7463
Рег. номер EINECS 202-796-7
SMILES
Рег. номер EC 202-796-7
RTECS GZ5950000
ChemSpider 7183
Безопасность
ЛД50 4,75 г/кг (крысы, перорально)
>5 г/кг (кролики, нанесение на кожу)
Токсичность острая
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Цимол, или (4-изопропил-1-метилбензол, 4-изопропилтолуол) — органическое соединение, относится к классу терпиненов. Бесцветная подвижная жидкость с ароматическим запахом (чистый n-Цимол имеет слабый цитрусовый запах).

Свойства[править | править вики-текст]

Нерастворим в воде, растворим в этаноле и других органических растворителях.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Содержится в скипидаре и многих эфирных маслах (тминном, кориандровом, анисовом, эвкалиптовом и др.).

Получение[править | править вики-текст]

Лефевр и его сотрудники очищали n-Цимол следующим образом. Несколько литров технического цимола кипятили, используя обратный холодильник, вместе с порошкообразной серой в течение двух дней. После этого n-Цимол встряхивали с достаточным количеством концентрированной серной кислоты до тех пор, пока кислота не переставала окрашиваться, а затем с двумя небольшими порциями хлорсульфоновой кислоты. После промывания водой n-Цимол встряхивали с раствором перманганата калия и, наконец, с разбавленным водным раствором едкого натра. Вещество сушили над сульфатом натрия и подвергали фракционированной перегонке.

Ломбард получал n-Цимол из скипидарной фракции, кипящей при 200°.

Симоне и Харт готовили изопропилтолуолы конденсацией 2-хлорпропана и толуола в присутствии хлористого водорода при давлении 27 атм. и температуре 235°; выход смеси изомеров составлял 67 %.

Платэ и Тарасова получали n-Цимол из сульфата терпентина при 380—520° в присутствии следующих трех катализаторов: окиси хрома на окиси алюминия (1:3), окиси молибдена на окиси алюминия (1:3) и синтетического алюмосиликатного катализатора Гудри. При использовании первых двух катализаторов (при температуре 400°) было получено 66 % n-Цимола, считая на терпентин, и 77 %, считая на скипидар. Алюмосиликатный катализатор неудобен, так как приводит к образованию низших ароматических соединений. Выход n-Цимола, согласно описанной в этой работе методике, составляет 43 %, считая на спирт.

Применение[править | править вики-текст]

Ограниченно применяется при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций.


Примечания[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994. — 594 с.

Ссылки[править | править вики-текст]