Толуол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Толуол
Toluol.svg
Общие
Хим. формула C6H5-CH3
Физические свойства
Молярная масса 92,14 г/моль
Плотность 0,86694 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −95 ℃
Т. кип. 110,6 ℃
Кр. точка 320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения 364 кДж/кг
Химические свойства
Растворимость в воде 53 мг/100 мл
Классификация
Номер CAS 108-88-3
PubChem 1140
ChemSpider 1108
Номер EINECS 203-625-9
RTECS XS5250000
ChEBI 17578
DrugBank DB01900
1= CC1=CC=CC=C1
1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название[1].

Общая характеристика[править | править вики-текст]

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие толуола с сильными окислителями приводит к бензойной кислоте:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде
\mathsf{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O}
  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде:
\mathsf{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}

Получение и очистка[править | править вики-текст]

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией.Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Очищают толуол аналогично бензолу, только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C). Толуол также образует с водой азеотропную смесь[2].[3]

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса:

\mathsf{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow[]{FeBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}

Применение[править | править вики-текст]

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение[править | править вики-текст]

Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3 — 6,7 %. Обладает слабым наркотическим действием.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, очень токсичен, его длительное воздействие может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии. Толуол обладает также канцерогенным действием.

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Henri-Étienne Sainte-Claire Deville — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB  (англ.)
  2. Толуол
  3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.

Ссылки[править | править вики-текст]