5,10,15,20-тетрафенилпорфирин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
5,10,15,20-тетрафенилпорфирин
Общие
Систематическое
наименование
5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин
Сокращения ТФП
Традиционные названия Тетрафенилпорфирин
Хим. формула C44H30N4
Физические свойства
Молярная масса 614.74 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 917-23-7
PubChem 70186
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

5,10,15,20-Тетрафенилпорфирин (он же тетрафенилпорфирин, ТФП) — гетероциклическое соединение, аналог природных порфиринов. Представляет из себя порошок пурпурного цвета, нерастворимый в воде; растворимый в некоторых органических растворителях, например, в хлороформе, бензоле, ацетоне и ДМСО.

Синтез и структура[править | править вики-текст]

Тетрафенилпорфирин был впервые синтезирован в 1935 году Ротмундом при нагревании смеси пиррола и бензальдегида в запаянной ампуле при 150 °C в течение 24 часов.[1] Модифицированная методика, позволяющая получать продукт с болеее высоким выходом, была предложена Адлером и Лонго. Пиррол и бензальдегид реагируют в кипящей пропионовой кислоте (141 °C) на воздухе:[2]

8 C4H4NH + 8 C6H5CHO + 3 O2 → 2 (C6H5C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2 + 14 H2O

Молекула тетрафенилпорфирина имеет группу симметрии C2h. Фенильные заместители расположены в так называемых «мезо» положениях порфиринового макроцикла, поэтому данное соединение также называют мезо-тетрафенилпорфирином. Известны многие производные тетрафенилпорфирина, в частности, содержащие заместители в фенильных группах. Одним из первых опубликованных функциональных аналогов миоглобина был комплекс тетранитротетрафенилпорфирина с железом. ТФП вступает в реакцию сульфирования, давая водорастворимые сульфо-производные

4 SO3 + (C6H5C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2 → (HO3SC6H4C)4(C4H2N)2(C4H2NH)2 + 4 H2O

Комплексы с металлами[править | править вики-текст]

Процесс комплексообразование ТФП с металлами проходит в несколько стадий, без образования соответствующего дианиона. Соответствующие комплексы обладают симметричной структурой и характеризуются простыми ЯМР и ЭПР спектрами. Комплексы с переходными металлами, например, с железом, обладают более сложными свойствами за счет возможности изменения степени окисления и координационного числа.

Оптические свойства[править | править вики-текст]

Спектры поглощения и флуоресценции тетрафенилпорфирина

Тетрафенилпорфирин имеет сильную полосу поглощения с максимумом при 419 нм (так называемая полоса Соре) и четыре слабых полосы поглощения с максимумами при 515, 550, 593 и 649 нм (так называемые Q-полосы). Флуоресцирует красным светом. Квантовый выход флуоресценции — 11 %.[3]

Применение[править | править вики-текст]

ТФП используется как сенсибилизатор для генерации синглетного кислорода.

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. P. Rothemund (1936). «A New Porphyrin Synthesis. The Synthesis of Porphin.». J. Am. Chem. Soc. 58 (4): 625—627.
  2. A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff (1967). «A simplified synthesis for meso-tetraphenylporphine». J. Org. Chem. 32 (2): 476—476.
  3. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo (1972). «A mechanistic study of the synthesis and spectral properties of meso-tetraphenylporphyrin.». J. Am. Chem. Soc. 94 (11): 3986-3992.