Арильная группа

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Арил»)
Перейти к навигации Перейти к поиску

Арильная группа (арил) — в химии группа углеводородных радикалов, производная от простого ароматического кольца, в котором удален один атом водорода.[1] В названии углеводорода применяется суффикс -yl (-ил), например, индолил, фенил и т. д. Арильную группу часто называют просто «арил». В химических формулах обозначается Ar, что совпадает с обозначением химического элемента аргона, но смешивание этих понятий маловероятно, так как арильная группа используется в соединениях органической химии, а аргон — инертный газ, способность которого образовывать вообще какие-либо соединения по состоянию на 2021 год не доказана.

Примеры арильных групп[править | править код]

  • Фенильная группа C6H5 — простейшая из арильных групп.
  • Толильная группа CH3C6H4
  • Ксилильная группа (CH3)2C6H3
  • Нафтильная группа C10H7

Получение[править | править код]

Схема реакции получения арильной группы

Бензольные кольца имеют делокализованную пи-систему электронов, которая создает области с высоким отрицательным зарядом. Это делает ароматические соединения более подверженными воздействию электрофильных реагентов. Однако из-за высокой стабильности бензольных колец они будут реагировать только с высокореактивными электрофилами и будут подвергаться только реакциям замещения (но не реакциям присоединения). Необычная стабильность бензола объясняется его способностью делокализовывать заряды с помощью резонанса. Электрофильное ароматическое замещение бензола происходит в два основных этапа: электрофильная атака и потеря протонов. На рисунке представлен общий механизм реакции электрофильного ароматического замещения.

Примером такой реакции является реакция между бромом и бензолом. В этой реакции атом брома заменяет атом водорода в бензольном кольце, в результате чего получается бромбензол, арилгалогенид. Однако из-за нереактивной природы бензола необходим катализатор, такой как хлорид алюминия.[2] Формула для этой реакции такова: C6H6 + 0.5Br2 → C6H5Br.[3][4]

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. IUPAC Gold Book internet edition: «aryl groups».
  2. Clayden, Jonathan. Organic Chemistry, 2nd Edition. / Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren. — Oxford University Press, 2012.
  3. Carey, Francis. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms / Francis Carey, Richard Sundberg. — 5th. — Springer, 2008.
  4. IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). — Blackwell Scientific Publications, 1993.