Гексаметилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гексаметилендиамин
1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg
Общие
Систематическое
наименование

гексан-1,6-диамин

Традиционные названия

гексаметилендиамин

Хим. формула

С6H16N2

Физические свойства
Состояние

твёрдое

Молярная масса

116.21 г/моль

Плотность

0.84 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

42 °C

Т. кип.

205 °C

Т. всп.

93 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

96 г/100 мл

Классификация
Рег. номер CAS

124-09-4

PubChem
Рег. номер EINECS

204-679-6

SMILES
InChI
RTECS

MO1180000

ChEBI

39618

Номер ООН

2280

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

792-1127 мг/кг

Токсичность

умеренная

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

Годовое производство составило около 1 млн. т. в 2005 году.

Синтез[править | править вики-текст]

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).

Применение[править | править вики-текст]

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

Безопасность[править | править вики-текст]

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792-1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0.7 - 6.3%.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.