Гексаметилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гексаметилендиамин
1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg
Общие
Систематическое
наименование
гексан-​1,6-​диамин
Традиционные названия гексаметилендиамин
Хим. формула С6H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 116.21 г/моль
Плотность 0.84 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 42 °C
 • кипения 205 °C
 • вспышки 93 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 96 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 124-09-4
PubChem
Рег. номер EINECS 204-679-6
SMILES
InChI
RTECS MO1180000
ChEBI 39618
Номер ООН 2280
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 792—1127 мг/кг
Токсичность умеренная
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом, похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

В 2005 году годовое производство составило около одного миллиона тонн.

Синтез[править | править код]

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве, с добавлением аммиака, катализаторы — кобальт и железо:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

Реакция идёт с хорошим выходом, дополнительно получают важные побочные продукты (за счёт реакции образования частично гидрированных продуктов: 1,2-диаминоциклогексана, гексаметиленимина и бис-гексаметилентриамина).

Применение[править | править код]

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Эта реакция используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 (англ.) путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

Безопасность[править | править код]

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако, как и другие основные амины, он способен вызывать сильные раздражения и ожоги кожи, дерматиты[1]. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0,7 — 6,3 %.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.

Примечания[править | править код]