Адипиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Адипиновая кислота
Adipic acid structure.png
Общие
Систематическое
наименование
гександиовая кислота
Традиционные названия адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота
Хим. формула C₆H₁₀O₄
Рац. формула HO2C(CH2)4CO2H
Физические свойства
Состояние кристаллическое
Молярная масса 146,14 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Динамическая вязкость 4,54 МПа·с (160 °C)
Термические свойства
Т. плав. 153 °C
Т. кип. 265 (при 100 мм рт. ст.) °C
Т. разл. 210-240 °C
Энтальпия плавления 16,7 кДж/моль
Энтальпия кипения 18,7[уточнить] кДж/моль
Химические свойства
pKa K1 3,7·10−5; K2 0,53·10−5
Растворимость в воде 1,44 г/100 г (15 °C);
5,12 г/100 г (40 °C);
34,1 г/100 г (70 °C)
Структура
Дипольный момент 13,47·10−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 124-04-9
PubChem 196
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E355
RTECS AU8400000
ChemSpider 191
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) НООС(СН2)4СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300—400 °C — адиподинитрил.

Получение[править | править вики-текст]

Промышленное получение[править | править вики-текст]

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

\mathsf{2C_6H_{12} \xrightarrow [-H_2O]{3/2O_2,t,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O}

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

\mathsf{C_6H_{11}OH + 2O_2 \xrightarrow[-H_2O]{HNO_3,kat:NH_4VO_3}COOH(CH_2)_4COOH}.


Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза[править | править вики-текст]

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется[источник не указан 1098 дней].

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения[править | править вики-текст]

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

\mathsf{C_6H_{12} + 2,5O_2 \xrightarrow{t,HNO_3/N_2O_4} COOH(CH_2)_4COOH + H_2O}

\mathsf{C_6H_{10}O \xrightarrow{O_3/HNO_3} COOH(CH_2)_4COOH}

  • Из ТГФ по схеме:

Sintadypac.PNG

  • Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту:

\mathsf{(CH_2)_4O + 2CO + H_2O \xrightarrow{t,p,Ni(CO)_4} COOH(CH_2)_4COOH}.

Свойства[править | править вики-текст]

Декарбоксилируется при 300—320 °C[источник не указан 680 дней]. Энтальпия сгоранияH0сгор) −2800 кДж/моль[источник не указан 680 дней].

Применение[править | править вики-текст]

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство[править | править вики-текст]

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год)[1].

Литература[править | править вики-текст]

  1. Имянитов Н. С, Рахлина Е. Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708—711.

См. также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott. Toward biotechnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 August 2013.

Ссылки[править | править вики-текст]