Адипиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Адипиновая кислота
Adipic acid structure.png
Общие
Систематическое
наименование

гександиовая кислота

Традиционные названия

адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота

Хим. формула

C₆H₁₀O₄

Рац. формула

HO2C(CH2)4CO2H

Физические свойства
Состояние

кристаллическое

Молярная масса

146,14 г/моль

Плотность

1,36 г/см³

Динамическая вязкость

4,54 МПа·с (160 °C)

Термические свойства
Т. плав.

153 °C

Т. кип.

265 (при 100 мм рт. ст.) °C

Т. разл.

210-240 °C

Энтальпия сгорания

-2800 кДж/моль

Энтальпия плавления

16,7 кДж/моль

Энтальпия кипения

18,7[уточнить] кДж/моль

Химические свойства
pKa

K1 3,7·10−5; K2 0,53·10−5

Растворимость в воде

1,44 г/100 г (15 °C);
5,12 г/100 г (40 °C);
34,1 г/100 г (70 °C)

Структура
Дипольный момент

13,47·10−30 Кл·м

Классификация
Рег. номер CAS

124-04-9

PubChem
Рег. номер EINECS

204-673-3

SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус

E355

RTECS

AU8400000

ChEBI

30832

ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) НООС(СН2)4СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300—400 °C — адиподинитрил.

Получение[править | править вики-текст]

Промышленное получение[править | править вики-текст]

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:

которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

.


Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза[править | править вики-текст]

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется[источник не указан 1404 дня].

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения[править | править вики-текст]

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

  • Из ТГФ по схеме:

Sintadypac.PNG

  • Карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием H2O получают кислоту:

.

Свойства[править | править вики-текст]

Декарбоксилируется при 300—320 °C[источник не указан 986 дней]. Энтальпия сгоранияH0сгор) −2800 кДж/моль[источник не указан 986 дней].

Применение[править | править вики-текст]

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.

Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.

Мировое производство[править | править вики-текст]

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год)[1].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott. Toward biotechnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 August 2013.

Литература[править | править вики-текст]

  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 : А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.
  • Имянитов Н. С, Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.

Ссылки[править | править вики-текст]