Гетероатом

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Пиридин является гетероциклическим соединением, в котором гетероатомом является азот

Гетероатом (от др.-греч. ἕτερος — другой) в органической химии — это любой атом соединения, который не является атомом углерода или водорода. Употребление этого термина обусловлено тем, что по определению органическое соединение должно содержать хотя бы одну связь C—H, а атомы других элементов, соответственно, можно считать «другими», «дополнительными». Обычно термин употребляется в более узком значении, когда гетероатом замещает углерод в основной цепи. Типовыми гетероатомами являются кислород, азот, сера, фосфор и галогены (хлор, бром, иод)[1][2]. Соединения с другими гетероатомами (за исключением соединений солевой природы с щелочными и щелочноземельными металлами) часто объединяют общим термином «элементоорганические соединения». Кроме того, распространённым является понятие о химии гетероциклов.

В биохимии (в частности, в базе данных белков PDB в формате HETATM) также встречается другое использование этого термина, а именно — для обозначения атома, который принадлежит к молекуле-кофактору, а не к основной полимерной цепи[3].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Senda, Y. (2002). «Role of the heteroatom on stereoselectivity in the complex metal hydride reduction of six-membered cyclic ketones». Chirality 14 (2-3): 110–120. DOI:10.1002/chir.10051.
  2. Walling, Cheves, "The Role of Heteroatoms in Oxidation", in Mayo, Frank R., Oxidation of Organic Compounds, vol. 75, Advances in Chemistry, pp. 166–173, ISBN 9780841200760, DOI 10.1021/ba-1968-0075.ch013 
  3. Atomic Coordinate Entry Format Version 3.2. wwPDB (October 2008). Архивировано 14 августа 2011 года.