Гиппуровая кислота

Гиппуровая кислота
Общие
Систематическое наименование	Бензоиламиноэтановая кислота
Традиционные названия	гиппуровая кислота, бензоилглицин
Хим. формула	C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса	179.17 г/моль
Плотность	1.37 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	187-190 °C
Классификация
Рег. номер CAS	495-69-2
PubChem	464
Рег. номер EINECS	207-806-3
SMILES	c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12) QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	CHEBI:18089
ChemSpider	451
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H201, H202, H235+H410
Меры предостор. (P)	P201
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Гиппу́ровая кислота́ (от греч. ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.

Синтез и применение

Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману

Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов, которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот:

Биохимическое значение

Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.

Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ:

бензоат + КоА + АТФ ${\displaystyle }$ бензоил-КоА + АДФ + фосфат

На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32):

бензоил-КоА + глицин ${\displaystyle }$ гиппурат + КоА

Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.

Проба Квика

В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.

При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.