Гликоли

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Структурная формула этиленгликоля

Глико́ли (дио́лы, двухатомные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу CnH2n(OH)2. Простейшим гликолем является этиленгликоль НО-СН2-СН2-ОН.

Номенклатура[править | править вики-текст]

Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль:

\mathsf{HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}OH} — 1,2-этандиол, этиленгликоль

\mathsf{HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}OH} — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль

Физические и химические свойства[править | править вики-текст]

Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.

Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислоты и амины). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов

Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.

С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.

Получение и применение[править | править вики-текст]

Гликоли синтезируют несколькими основными способами:

  • гидролиз соответствующих дихлоралканов
\mathsf{Cl\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}Cl \xrightarrow[200^oC \ 10 MPa]{Na_2CO_3} HO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}OH}
  • окисление алкенов перманганатом калия:
  • гидратация оксиранов (эпоксидов)

Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.

Ссылки[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.