Дамасценин

Дамасценин
Общие
Хим. формула	C10H13NO3
Физические свойства
Молярная масса	195.2 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	24-26 °C
• кипения	270 °C
Классификация
Рег. номер CAS	483-64-7
PubChem	21368
SMILES	CNC1=C(C=CC=C1OC)C(=O)OC
InChI	InChI=1S/C10H13NO3/c1-11-9-7(10(12)14-3)5-4-6-8(9)13-2/h4-6,11H,1-3H3 ZRWJIZYZTLTXJI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	4311
ChemSpider	20085
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дамасценин  — ациклический алкалоид. Обнаружен в семенах растения Чернушка дамасская (Nigélla damáscena), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1889 г.

В чистом виде дамасценин представляет собой белую кристаллическую массу с Т_пл = 24-26 °C, Т_кип = 270 °C. Хорошо растворим в органических растворителях, малорастворим в воде.

Проявляет основные свойства и образует хорошо кристаллизующиеся соли, например, с хлороводородом и пикриновой кислотой. Способен гидролизоваться с образованием метанола и дамацениновой кислоты. Реакция с иодоводородной кислотой приводит к отщеплению метильной группы.

Разработана схема синтеза дамасценина из 8-метоксихинолина.

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.