Дамасценин
Перейти к навигации
Перейти к поиску
| Дамасценин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C10H13NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 195.2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 24-26 °C |
| • кипения | 270 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 483-64-7 |
| PubChem | 21368 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 4311 |
| ChemSpider | 20085 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дамасценин — ациклический алкалоид. Обнаружен в семенах растения Чернушка дамасская (Nigélla damáscena), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1889 г.
В чистом виде дамасценин представляет собой белую кристаллическую массу с Тпл = 24-26 °C, Ткип = 270 °C. Хорошо растворим в органических растворителях, малорастворим в воде.
Проявляет основные свойства и образует хорошо кристаллизующиеся соли, например, с хлороводородом и пикриновой кислотой. Способен гидролизоваться с образованием метанола и дамацениновой кислоты. Реакция с иодоводородной кислотой приводит к отщеплению метильной группы.
Разработана схема синтеза дамасценина из 8-метоксихинолина.
Литература[править | править код]
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.