Дихлорфенилдиметилмочевина

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Диурон»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дихлорфенилдиметилмочевина
3-(3,4-dichlorophenyl)-1,1-dimethylurea 200.svg
Общие
Систематическое
наименование
3-​​(3,4-​дихлорфенил)​-​1,1-​диметилмочевина
Сокращения 3,4-ДДМ, DCMU
Традиционные названия Диурон
Хим. формула C9H10Cl2N2O
Физические свойства
Состояние белый кристалл
Молярная масса 233,09 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 158–159 °C
 • кипения 180 °C
 • разложения > 200 °C[1]
Давление пара 0,0011 мПа (25 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде практически не растворим (35 мг·л−1 при 20 °C)[2]
Классификация
Рег. номер CAS 330-54-1
PubChem
Рег. номер EINECS 206-354-4
SMILES
InChI
RTECS YS8925000
ChEBI 116509
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1020 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

Краткие характер. опасности (H)
H302, H351, H273, H410
Меры предостор. (P)
P273, P301+312, P330, P391, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дихлорфенилдиметилмочевина — гербицид, подавляющий фотосинтез. Был разработан фирмой Bayer и попал на рынок в 1954 году под торговым названием диурон. Широко используются в ряде научных исследований как модельное соединения при исследовании процесса переноса электронов у фотосинтезирующих организмов.

Механизм действия[править | править код]

Диурон является очень специфичным и чувствительным ингибитор фотосинтеза. В основном поглощается через корни обработанных сорняков и накапливается в верхних частях растений. Он блокирует связывание внешнего пластохинона с фотосистемой II, останавливая нормальный поток электронов[3].

Диурон блокирует только поток электронов от фотосистемы II и не оказывает влияния на циклический транспорт электронов вокруг фотосистемы I или темновые реакции в процессе фотосинтеза, такие как фиксации углерода в цикле Кальвина[4][5].

Использование[править | править код]

Использовался для селективной борьбы с сорняками на плантациях сахарного тростника, зерновых культур, при выращивании хлопка и в виноградарстве, для защиты декоративных и фруктовых деревьев. Кроме того, он используется в области защиты материалов в качестве агента для нанесения на древесину и кирпичные кладки. Краски с примесью диурона используют для фасадных покрытий или покраски нижней стороны лодок, что бы предотвратить обрастание водорослями. В США этот гербицид применяют для уничтожения растительности на железных дорогах, парковках и территориях промышленных предприятий[2].

Токсикология[править | править код]

Диурон крайне опасен для водной экосистемы. Необходимость контролировать содержание диурона в окружающей среде и ограничить его использование обусловлена свойствами этого вещества. Хотя диурон малорастворим в воде и слабоподвижен в почве, он может попадать в водоемы со стоком. Кроме того, диурон является достаточно стабильным веществом: период полураспада диурона в почве зависит от её типа и составляет от 20 до 230 дней. Это означает, что в течение нескольких лет этот гербицид может попасть с обработанной территории в воду. Диурон устойчив к гидролизу и водному фотолизу. Обнаруживается в морской воде и донных осадках, причем в них он не разрушается. Высокотоксичен для водорослей и умеренно токсичен для таких водных растений, как ряска. Для беспозвоночных, птиц, рыб и млекопитающих диурон умеренно токсичен, но уничтожение водорослей и водных растений означает, что многие животные лишатся кормовой базы, а в воде снизится содержание кислорода. Таким образом, диурон при попадании в воду опосредованно вредит водным и околоводным животным[6][7].

Одним из метаболитов диурона, который образуется при его разрушении в почве или водных системах, является 3,4-дихлоранилин: ядовитое вещество, обладающее генотоксическими свойствами. Он поражает почки, печень и мочевыделительную систему. По некоторым данным, 3,4-дихлоранилин способен накапливаться в живых организмах. Другой метаболит диурона — 3,4-дихлорфенол. Это вещество обладает репродуктивной токсичностью, раздражает слизистые оболочки и поражает почки, печень и иммунную систему[8].

Легальный статус[править | править код]

В период 1970—1990 годах как в мире, так и в нашей стране довольно широко применяли гербициды из группы производных мочевин, такие как диурон, метоксурон, монолинурон, метабромурон, линурон, фторметурон, хлорбромурон и другие. Однако в ежегоднике Государственного каталога пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ, эти гербициды уже не значатся с 1997 года. Тем не менее диурон часто используется для исследования потока энергии в процессе фотосинтеза[9]. В Швейцарии и некоторых странах ЕС диурон разрешён к использованию в качестве действующего агента гербицидов, однако он не используется в Германии и Австрии[10]. В Австралии диурон не рекомендуется использовать на легких почвах и почвах с низким содержанием органических веществ, как и на затопляемых участках. Применять его можно только если приняты меры по недопущению стока воды, используемой для ирригации, с территории фермы. Кроме того, диурон разрешается использовать для защиты только определенных культур.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Record of CAS RN 330-54-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
  3. Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Evidence for a dual function of the herbicide-binding D1 protein in photosystem II (англ.) // FEBS Letters (англ.) : journal. — 1986. — Vol. 205, no. 2. — P. 269. — doi:10.1016/0014-5793(86)80911-5.
  4. HUBER, S.C. EDWARDS, G.E. (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Bioenergetics, Volume 449, Issue 3, 6 December 1976, Pages 420—433, doi:10.1016/0005-2728(76)90153-5
  5. Regulation of Cyclic Photophosphorylation during Ferredoxin-Mediated Electron Transport : Effect of DCMU and the NADPH/NADP Ratio (англ.) // Plant Physiology : journal. — American Society of Plant Biologists, 1987. — April (vol. 83, no. 4). — P. 965—969. — doi:10.1104/pp.83.4.965. — PMID 16665372.
  6. Лазарев Н. В., Левина Э. Н. (ред.). Вредные вещества в промышленности. Том II. Органические вещества. Л., «Химия», 1976. 592 стр.
  7. Handbook of Pesticide Toxicology: Principles and Agents. Edited by Robert Krieger. 2001, Academic Press.
  8. Giacomazzi S., Cochet N. Environmental impact of diuron transformation: a review. (англ.) // Chemosphere. — 2004. — Vol. 56, no. 11. — P. 1021—1032. — doi:10.1016/j.chemosphere.2004.04.061. — PMID 15276715. [исправить]
  9. Галлямова О.В. Сульфонилмочевины. пестициды.ru (20 января 2015). Дата обращения: 1 июля 2016.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.