Домоевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Домоевая кислота
Domoinic Acid Structural Formulae.png
Общие
Систематическое
наименование
(2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
Хим. формула C15H21NO6
Физические свойства
Молярная масса 311,3303 г/моль
Плотность 1,273 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 607,2 °C
Т. всп. 321 °C
Классификация
Рег. номер CAS [http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=14277-97-5 14277-97-5 14277-97-5]
PubChem [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=5282253 5282253 5282253]
SMILES
InChI
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Домо́евая кислота́ — нейротоксин, который вызывает амнезию при отравлении моллюсками; также известна под названием «кислота зомби», аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях[1].

Открытие и распространение[править | править вики-текст]

Домоева кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доумои» (англ. doumoi) или «ханаянаги»[2]. «Доумои» ранее использовалось как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia[3].

В 2003 году было установлено[4], что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima[5].

При выращивании в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль[6].

Американские учёные также установили что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается в разы. Водоросли становятся продуцентом яда.

Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Мочевина смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды...) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.

Учащение и расширения географии цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска[7].

Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.

Токсикология[править | править вики-текст]

В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.

В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.

Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты[5]. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, благодаря гиперактивации АМРА- и каинатних рецепторов.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References
  2. Chondria armata
  3. IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae
  4. Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detection of domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21—25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. by K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. — Nagasaki: Nagasaki University, 2003. — 66 p.
  5. 1 2 Околодков, 2011, с. 28.
  6. Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama
  7. Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all

Литература[править | править вики-текст]

  • Околодков Ю. Б.  Dinoflagellata // Протисты: Руководство по зоологии. Часть 3 / Гл. ред. О. Н. Пугачёв. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2011. — 474 с. — ISBN 978-5-87317-809-4. — С. 7–94.

Ссылки[править | править вики-текст]