Домоевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Домоевая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(2S,3S,4S)​-​3-​​(carboxymethyl)​-​4-​[​(1Z,3E,5R)​-​6-​hydroxy-​1,5-​dimethyl-​6-​oxo-​hexa-​1,3-​dienyl]pyrrolidine-​2-​carboxylic acid
Хим. формула C15H21NO6
Физические свойства
Молярная масса 311,3303 г/моль
Плотность 1,273 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 607,2 °C
 • вспышки 321 °C
Классификация
Рег. номер CAS 14277-97-5
PubChem
Рег. номер EINECS 630-802-1
SMILES
InChI
ChEBI 34727
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Домо́евая кислота́ (также известна под названием «кислота зомби»[1]) — нейротоксин, вызывающий амнезию при отравлении моллюсками[англ.]; аналог каиновой кислоты и пролина. Структурно является гетероциклической непротеиногенной аминокислотой. В окружающей среде может достигать значительных концентраций при цветении воды в морях[2].

Открытие и распространение

[править | править код]

Домоевая кислота была впервые выделена из красной водоросли Chondria armata, которая по-японски называется «доомои» (англ. dōmoi) или «ханаянаги»[3]. «Доомои» ранее использовалась как антигельминтное средство на юге Японии. Также домоевая кислота производится диатомовыми водорослями рода Pseudo-nitzschia и видом Nitzschia navis-varingica из рода Nitzschia[4].

В 2003 году было установлено[5], что домоевую кислоту вырабатывает также динофлагеллята Prorocentrum lima[6].

При выращивании в чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries практически полностью прекращают синтез домоевой кислоты; но при попадании в культуру бактерий синтез домоевой кислоты в клетках этой диатомовой водоросли обновляется, что может играть защитную роль[7].

Американские учёные также установили, что при добавлении к чистой культуре Pseudo-nitzschia multiseries мочевины синтез домоевой кислоты увеличивается во много раз. Водоросли становятся продуцентом яда.

Мочевина активно используется во многих вещах, и особенно в больших количествах как азотное удобрение. Она смывается в морские заливы во время ливней и паводков с суши (с полей, неочищенные сточные воды…) и вызывает бурный рост и цветение водорослей.

Расширение географии и учащение цветения воды в морях вдоль побережий с высокой плотностью населения делает отравление домоевой кислотой потенциально всё более опасным фактором экологического риска[8].

Массовые отравления морских животных домоевой кислотой на побережье Калифорнии (США) совпадают с периодами сильных ливней, наводнений и приходом Эль-Ниньо.

Токсикология

[править | править код]

В последние годы Центром изучения морских млекопитающих и другими научными учреждениями был выполнен значительный объём токсикологических исследований эффектов домоевой кислоты. Было изучено влияние продуцирования домоевой кислоты при цветении воды на частоту нейрологических расстройств у морских млекопитающих Тихого океана.

В природе домоевая кислота накапливается в тканях морских организмов, которые питаются фитопланктоном, таких как двустворчатые моллюски, анчоусы и сардины.

Попадая в организм млекопитающих, включая человека, домоевая кислота действует на каинатные рецепторы центральной нервной системы как глутаматный активатор, перевозбуждая нервную систему и вызывая в ней дегенеративные эффекты[6]. Эти эффекты включают потерю кратковременной памяти и токсикологические повреждения головного мозга; при сильной степени отравления возможен смертельный исход. У морских млекопитающих типичными симптомами отравления являются судороги и тремор. При попадании в мозг домоевая кислота чаще всего поражает гиппокамп и миндалевидное тело. На клеточном уровне она вызывает явление эксайтотоксичности, из-за гиперактивации АМРА- и каинатных рецепторов.

Примечания

[править | править код]
  1. Учёные выяснили, откуда взялась «кислота зомби» у западных берегов США. РИА Новости (9 января 2017). Дата обращения: 26 января 2022. Архивировано 26 января 2022 года.
  2. Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано из оригинала 13 января 2011 года.
  3. Chondria armata. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 30 марта 2012 года.
  4. IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae Архивная копия от 25 января 2007 на Wayback Machine
  5. Kurisu Y., Sato S., Kobayasi K., Ogata T., Kotaki Y.  Detection of domoic acid in the culture of Prorocentrum lima // DINO7, Seventh International Conference on Modern and Fossil Dinoflagellates, September 21—25, 2003. DINO 7 Book of Abstracts / Ed. by K. Matsuoka, M. Yoshida, M. Iwataki. — Nagasaki: Nagasaki University, 2003. — 66 p.
  6. 1 2 Околодков, 2011, с. 28.
  7. Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama (недоступная ссылка)
  8. Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all. Дата обращения: 28 февраля 2012. Архивировано 20 марта 2012 года.

Литература

[править | править код]
  • Околодков Ю. Б.  Dinoflagellata // Протисты: Руководство по зоологии. Часть 3 / Гл. ред. О. Н. Пугачёв. — СПб.; М.: Товарищество научных изданий КМК, 2011. — 474 с. — ISBN 978-5-87317-809-4. — С. 7-94.