Изоксазол

Изоксазол
Общие
Систематическое наименование	1,2-​оксазол
Хим. формула	C3H3NO
Физические свойства
Молярная масса	69.06202 г/моль
Плотность	1.075 г/мл
Термические свойства
Температура
• кипения	95 °C (203 °F; 368 K) °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	-3.0 [1]
Классификация
Рег. номер CAS	288-14-2
PubChem	9254
Рег. номер EINECS	206-018-7
SMILES	N1OCCC1
InChI	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC3H3NO%2Fc1-2-4-5-3-1%2Fh1-3H%20Yes%0AKey%3A%20CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N%20Yes%0AInChI%3D1%2FC3H3NO%2Fc1-2-4-5-3-1%2Fh1-3H%0AKey%3A%20CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS InChI=1S/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H Yes Key: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Yes InChI=1/C3H3NO/c1-2-4-5-3-1/h1-3H Key: CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYAS] CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	35595
ChemSpider	8897
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изоксазол является азолом с атомом кислорода, расположенным рядом с азотом. Это также класс соединений, содержащих изоксазольное кольцо.

Изоксазолил является одновалентным радикалом , полученным из изоксазола.

Изоксазольное кольцо можно найти в некоторых натуральных продуктах, таких как иботеновая кислота . Изоксазолы также образуют основу для ряда лекарственных средств, в том числе для ЦОГ-2 ингибиторов вальдекоксиба (Bextra) и агонистов нейромедиаторов АМРА . Производное, фуроксан, является донором оксида азота.

Изоксазолильная группа обнаружена во многих антибиотиках, устойчивых к бета-лактамазе, таких как клоксациллин, диклоксациллин и флуклоксациллин.

Синтетический андрогенный стероид даназол также имеет изоксазольное кольцо.

См. также

• Пиррол, аналог без атома кислорода.
• Фуран, аналог без атома азота.

Литература

• Zoltewicz, J. A., Deady, L. W. Кватернизация гетероароматических соединений. Количественные аспекты. 22, 71-121 (1978)