Неоцианин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Неоцианин
Neocyanine structure.svg
Общие
Хим. формула C38H37I2N3
Физические свойства
Молярная масса 789,544 г/моль[1]
Классификация
Рег. номер CAS 4846-34-8
PubChem
Рег. номер EINECS 225-436-0
SMILES
InChI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Неоцианин — органическое соединение, полиметиновый краситель с химической формулой C38H37I2N3. Использовался как оптический сенсибилизатор для инфракрасного диапазона в фотографии до появления трикарбоцианинов.

История[править | править код]

Краситель был впервые обнаружен Огата в 1924 году как побочный продукт при синтезе криптоцианина, но изолирован из смеси лишь в 1925 году Т. Кларком. Химическая структура соединения была предложена Кёнигом и в дальнейшем подтверждена Кендаллом, Майером и Ф. Хамер. В дальнейшем краситель дал начало большой группе родственных соединений, получивших название «неоцианины»[2][3].

Физические и химические свойства[править | править код]

Максимум сенсибилизации незамещённого неоцианина с хинолиновыми ядрами — 824 нм, максимум поглощения — 760 нм[2].

По сравнению с другими сенсибилизирующими красителями того времени, неоцианины оказались очень стабильными, что позволило использовать их без труда в составе фотографических эмульсий. Производные неоцианина позволяли сенсибилизировать для средних выдержек в диапазоне от 680 до 880 нм, при увеличении выдержек — до 900 нм. Абсолютный максимум сенсибилизации достигался при помощи гиперсенсибилизации и составлял 1160 нм[2].

Получение[править | править код]

Краситель синтезируется по общему методу получения цианиновых красителей. Для этого используют реакцию конденсации этилиодида лепидина в триэтилортоформиате в присутствии пиридина. В результате реакции образуется 42 % криптоцианина и 17 % неоцианина. Для увеличения выхода неоцианина реакцию можно проводить с паратолусульфонатом лепидина, при этом выход составит 7 % криптоцианина и 26 % неоцианина. Если осаживание красителя проводить с использованием бромида аммония, то можно увеличить выход неоцианина до 37 %, а выход метилового производного в подобных условиях составит 41 %[2].

Применение[править | править код]

Применялся для приготовления инфракрасных фотографических эмульсий, а также для инфракрасной сенсибилизации готовых фотоматериалов. Для сенсибилизации фотопластинок в виде отдельной ванны использовалось разбавление 1:200 000 в 25% растворе метилового спирта, с последующей промывкой в этиловом спирте. Для гиперсенсибилизации пластины перед съёмкой обрабатывались в ванне состоявшей из одной части 28% раствора аммиака и 24 частей воды[4].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 PubChem
  2. 1 2 3 4 Glafkides, 1958, с. 888—889.
  3. Венкатараман, 1957, с. 1315—1316.
  4. Dundon, 1926.

Литература[править | править код]

  • Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
  • Dundon M. L., Schoen A. L., Briggs R. M. Neocyanine. A new sensitizer for the infrared. (англ.) // Journal of the Optical Society of America : журнал. — 1926. — Vol. 12, iss. 4. — P. 397—400. — doi:10.1364/JOSA.12.000397.
  • Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.