Лепидин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Лепидин
Lepidine.png
Общие
Систематическое
наименование
4-​метилхинолин
Традиционные названия лепидин, γ-метилхинолин
Хим. формула C10H9N
Рац. формула (C9H6N)CH3
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 143.19 г/моль
Плотность 1.083 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 9–10 °C
 • кипения 261–263 °C
Классификация
Рег. номер CAS 491-35-0
PubChem
Рег. номер EINECS 207-734-2
SMILES
InChI
ChEBI 48983
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лепидин (4-метилхинолин, γ-метилхинолин) — гетероциклическое соединение ряда хинолинов. Содержится в каменноугольнной смоле; возможно получение из цинхонина перегонкой с гидроксидом калия. Применяется как промежуточный продукт для синтеза красителей и лекарств.

История[править | править код]

Синтез был впервые осуществлён Г. Биванком (1898) восстановлением йодлепидина, полученного из хлорлепидина, который в свою очередь получается в синтезе по Кнорру из γ-метилкарбостирила с РСl5 и РСl3.

Физические и химические свойства[править | править код]

Представляет собой жидкость, с температурой плавления 9—10°С и температурой кипения 260 °С. Не растворим в воде, растворим в спирте и эфире[1].

Метильная группа является сильно кислотной, что позволяет проходить реакциям конденсации, особенно в случаях, когда атом азота кватернизован.

При нитровании образуется 8-нитро-4-метилхинолин, при сульфировании — 6-сульфо-4-метилхинолин, при воздействии щелочей — 2-окси-4-метилхинолин[1]. Лепидин конденсируется с формальдегидом в γ-хинолинэтанол (C9H6N)CH2CH2OH), представляющий собой маслообразную жидкость, и в γ-хинолинпропандиол (C9H6N)CH(СН2ОН)2.

Получение[править | править код]

Получают:

  • выделением из каменноугольной смолы[1];
  • циклизацией анилида ацетоуксусной кислоты, затем в получившемся 2-окси-4-метилхинолине замещают гидроксогруппу на Cl с использованием POCl3. На следующем этапе получают лепидин путем восстановительного дехлорирования (Sn + HCl)[1];
  • из анилина или его солянокислой соли путём реакции с одним соединением из перечня: метилвинилкетон, триметоксибутан, 4-метокси-2-бутанон. Реакцию проводят в 95 % этиловом спирте с использованием хлорида железа в качестве окислителя и хлорида цинка в качестве конденсирующего реагента. Выходы этого способа составляют порядка 60—70 %[2].

Применение[править | править код]

Лепидин используют в синтезе метиновых красителей и лекарственных средств[1].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]