Реакция Саймонса

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Perftororganicheskoe soedinenie.jpg

Реакция Саймонса — это электрохимическое фторирование органических соединений в безводном жидком фтористом водороде[1]. Способ электрохимического фторирования разработан американским химиком Джоном Саймонсом в 1948 году и использован для промышленного получения перфторорганических соединений. Для проведения электрохимического фторирования органическое соединение растворяют в безводном жидком фтористом водороде при температуре около 0° C и создают электропроводящий раствор добавкой фторида калия или другого диссоциирующего на ионы в этом растворителе соединения. Электролиз ведут при постоянном напряжении около 6 вольт. Материал анода — никель[2][3].

Считается, что на аноде образуется атомарный фтор, который и фторирует органические соединения[4]:

Процесс электрохимического фторирования приводит обычно к полному замещению атомов водорода на фтор, присоединению фтора по кратным связям, а также к замещению на фтор атомов других галогенов. Реакция электрохимического фторирования сопровождается частичной деструкцией молекулы исходного органического соединения, поэтому выход конечных продуктов достаточно низкий[4]. Однако, для синтеза перфторированных соединений важно то, что, в отличие от других методов фторирования, конечный продукт получается фактически в одну стадию и, как правило, легко отделяется от электролита по причине кардинально отличных от исходных реагентов и растворителей физических свойств соединения: в первую очередь значительно более высокой плотности и слабой энергии межмолекулярного взаимодействия.

Процесс электрохимического фторирования органических соединений отражён в обзоре И. Л. Кнунянца и Г. А. Сокольского[5].

Примечания[править | править код]

  1. Фтор и его соединения. Том 2 / Саймонс Дж. (ред.). — Москва: ИЛ, 1956. — С. 315. — 495 с.
  2. Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор. Химия и применение / под ред. А. В. Фокина. — пер. с японского Поспелова М.В.. — М.: «Мир», 1982. — С. 92—93. — 280 с.
  3. Фтор и его соединения / под ред. Дж. Саймонса. — пер. с англ. под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Инлитиздат, 1950. — Т. 1. — 510 с.
  4. 1 2 Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора / под ред. И. Л. Кнунянца. — пер. с англ.. — М.: «Мир», 1972. — С. 81. — 480 с.
  5. Реакции и методы исследования органических соединений. — Госхимиздат, 1957. — Т. 6. — С. 343-387. — 388 с.

См. также[править | править код]