Триклопир

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Триклопир
Triclopyr flach.svg
Триклопир
Общие
Систематическое
наименование
[(3,5,6-трихлорпиридин-2-ил)окси]уксусная кислота
Хим. формула C7H4Cl3NO3
Физические свойства
Молярная масса 256,5 г/моль
Плотность 1,85 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 150,5 °C
Химические свойства
pKa 2,68
Растворимость в воде 440 мг/л
Растворимость в ацетоне 581 г/л
Классификация
Рег. номер CAS 55335-06-3
PubChem
Рег. номер EINECS 259-597-3
SMILES
InChI
ChEBI 9682
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

630 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

R-фразы R22
S-фразы S22 S24/25
H-фразы H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Триклопир — химическое соединение из группы пиридинкарбоновых кислот. Это пиридиновый аналог 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты.

Характеристики[править | править код]

Представляет собой белое твёрдое вещество, умеренно растворимое в воде[1]. Устойчив по отношению к гидролизу.

Синтез[править | править код]

Синтез триклопира начинается с пиридина, который хлорируется с образованием пентахлорпиридина. Атом хлора в пара-положении удаляется после реакции с гидразином. Получившейся 2,3,5,6-тетра-хлорпиридин реагирует с цианистым калием или цианистым натрием и триоксаном с образованием последнего промежуточного продукта, который карбоксилируется с соляной кислотой, превращаясь в триклопир[2].

Использование[править | править код]

Триклапир используется в качестве активного ингредиента гербицидов[1]. Он представляет собой системный селективный гербицид из класса аналогов растительных гормонов. Может применяться в качестве фунгицида[3].

Триклопир используется для контроля широколистных сорняков, в частности он эффективен против Бурды плющевидной, однако он безвреден для трав. Также он применяется для борьбы с ржавчинными заболеваниями культурных растений[3]. Он эффективен против деревьев и используется для дефолиации.

Триклопир производится как в виде сложных эфиров, так и в виде солей аммония. Химически он очень схож с гербицидом 2,4,5-T, которому часто служит заменой из-за сильной токсичности последнего.

Экология[править | править код]

В почве триклопир распадается с периодом полураспада от 30 до 90 дней. Один из продуктов его деградации, трихлорпиридинол, остаётся а почве вплоть до года. Триклопир быстро разлагается в воде. Он остается активным в гниющей растительности в течение 3-х месяцев.

Соединение слегка токсично для уток (ЛД50 = 1698 мг/кг) и перепелов (ЛД50 = 3000 мг/кг)[4]. Не токсично для пчёл и очень слабо токсично для рыб (Радужная форель LC50 (96 ч.) = 117 частей на миллион)[5].

Утверждение[править | править код]

Еврокомиссия включила триклопир  в качестве гербицида в список разрешенных средств защиты растений 1 июня 2007 года[6].

В ряде государств ЕС, в частности в Германии и в Швейцарии триклопир разрешён к использованию, однако он запрещён в Австрии[7].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 Record of CAS RN 55335-06-3 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Thomas A. Unger (1996). «Pesticide Synthesis Handbook» (William Andrew).
  3. 1 2 Shanmugasundaram S.; Yeh C.C.; Hartman G.L.; Talekar N.S.;. Vegetable Soybean Research Needs for Production and Quality Improvement. — Taipei : Asian Vegetable Research and Development Center, 1991. — P. 86–87. — ISBN 9789290580478.
  4. EXTOXNET (Extension Toxicology Network), Oregon State University
  5. Environmental Fate Of Triclopyr, Carissa Ganapathy, Environmental Monitoring & Pest Management Branch Department of Pesticide Regulation Sacramento, CA
  6. Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Triclopyr in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 20.