2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота 2
2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid structure numbered.svg
2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота
Общие
Систематическое
наименование

2,4,5-трихлор­фенокси­уксусная кислота

Сокращения

2,4,5-T

Хим. формула

C8H5Cl3O3

Физические свойства
Состояние

От беловатого до жёлтого цвета кристаллическое твёрдое вещество

Молярная масса

255,48 г/моль

Плотность

1,80 г/см3 при 20 °C[1]

Термические свойства
Т. плав.

154-158 °C

Т. кип.

разлагается[2] °C

Давление пара

1 x 10-7 мм. рт. ст.[2]

Химические свойства
Растворимость в воде

278 мг·л−1 при 20 °C[1]

Классификация
Рег. номер CAS

93-76-5

PubChem
Рег. номер EINECS

202-273-3

SMILES
InChI
RTECS

AJ8400000

ChEBI

27903

ChemSpider
Безопасность
ПДК

ННИО: 10 мг·м−3[1]

  • Швейцария: 5 мг·м−3 (измерено как вдыхаемая пыль)[3]
ЛД50

381 мг/кг (морская свинка, орально)

  • 300 мг/кг (крыса, орально)
  • 425 мг/кг (хомячок, орально)
  • 242 мг/кг (мышь, орально)[4]
R-фразы

R22 R36/37/38 R50/53

S-фразы

(S2) S24 S60 S61

H-фразы

H302, H315, H319, H335, H410

P-фразы

P261, P273, P305+351+338, P501

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4,5-Трихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4,5-T) — синтетический ауксин, производное феноксиуксусной кислоты. Уже сам по себе токсичный, 2,4,5-Т в процессе производства загрязнялся следовыми количествами 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксина (2,3,7,8-ТХДД), канцерогеном и пестицидом с долгосрочными последствиями для окружающей среды. Во время войны во Вьетнаме применялся в качестве дефолианта.

История[править | править вики-текст]

2,4,5-T попал на рынок в 1948 году. При его изготовлении происходили серьёзным аварии с выбросом диоксинов. В результате промышленной аварии на производственном заводе Монсанто в городе Нитро в 1949 году 120 работников подверглись воздействию реакционной смеси и страдали от хлоракне. Ещё одно серьезное происшествие произошло в 1952 на заводе Boehringer Ingelheim в Hamburg Moorfleet, где ещё 30 работников заболели хлоракне. В исследованиях по оптимизации синтеза 2,4,5-T в 1968 году в британской лаборатории Coalite Chemicals взорвался реакционный сосуд, убив одного работника[5].

Во время войны во Вьетнаме 2,4,5-Т частично в виде его изопропилового и н-бутилового эфира, использовался как активный ингредиент Агента Оранж, Агента Грин, Агента Пинк и Агента Пёрпл. В этих смесях в качестве загрязнение содержалось между 0,02 и 15 мг/кг 2,3,7,8-ТХДД, который оказался там из-за несовершенства технологии производства 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты. Количество израсходованного во время войны во Вьетнаме 2,3,7,8-ТХДД оценивается в 166 кг[6].

В период с 1971 по 1974 год, специализированная компания в Миссури неправильно утилизировала маслянистые остатки производства 2,4,5-Т. Вместо дальнейшей утилизации они разбрызгали его на ипподромах, чтобы связать пыль. Лошади очень чувствительны к диоксинам, более 50 животных погибли. Остатки смеси были распрысканы на улицах Таймс-Бич. Во время наводнении 1982 года тротуары, обработанные маслянистыми остатками, смыло в дома. Население было эвакуировано, а государство выкупило значительную часть земли[5].

Принцип действия и применение[править | править вики-текст]

2,4,5-Т как и родственная ему 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота по сути представляют собой синтетические гормоны растений ауксины. Они вызывают чрезмерно быстрый рост, который приводит к гибели растения.

В 1970-х и 1980-х годах 2,4,5-Т под торговым названием Tormona использовался против древесных растений для так называемой очистки в лесном хозяйстве. В сочетании с другими гербицидами он также применяется при выращивании зерновых культур, на пастбищах и газонах. Обычно продается в виде порошка растворимых в воде солей щелочных металлов или аммония, а также как сложные эфиры 2,4,5-T в виде концентрированных эмульсий.

В Германии использование этого гербицида запрещено с 1988 года[1], также как в Австрии и Швейцарии[7].

Производство[править | править вики-текст]

Для изготовления этого вещества тетрахлорбензол и 2,4,5-трихлорфенол при температуре около 140 20;°C смешивают с хлоруксусной кислотой, в результате чего образуется 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота. Если температура резко возрастет на последней стадии реакции, образуются ядовитые диоксины.

Токсикология[править | править вики-текст]

2,4,5-T попадает в организм преимущественно через кожу или пищеварительный тракт. Он действует на слизистые оболочки и кожу, сильно их раздражая, причём этот эффект объясняется наличием в препарате 2,3,7,8-ТХДД. После приема внутрь общее состояние здоровья ухудшается. Вещество повреждает нервную и сердечно-сосудистую систему. У добровольцев, которые принимали 2,4,5-Т в дозах до 5 мг/кг массы тела, не обнаруживалось никаких клинических симптомов. Они сообщили лишь о металлическом привкусе во рту. В исследованиях на животных полулетальная доза (ЛД50) составила 100 мг/кг массы тела для собак, 500 мг/кг для крыс и около 800 мг/кг для мышей[1]. В проведенных исследованиях по хронической токсичности в большинстве случаев не отслеживалось, в какой мере 2,4,5-Т был загрязнён диоксинами. В экспериментах на животных хроническое воздействие приводило к повреждению печени и почек. Допустимая суточная доза для человека была установлена на уровне 0,03 мг/кг массы тела. Предполагается, что чистая 2,4,5-трихлорфеноксиуксусная кислота, не обладает тератогенными, мутагенными или канцерогенными свойствами[1].

В среднем 2,4,5-Т содержит около 10 миллионных долей диоксинов[5].

Воздействия на окружающую среду[править | править вики-текст]

Соединение разлагалось в растениях после удаления остатка уксусной кислоты путем гидроксилирования бензольного кольца. Время сохранения в почве после применения 1,5 кг 2,4,5-Т на га оценивается в 2 месяца. Гербицид был классифицирован как нетоксичный для пчёл. LC50 для радужной форели для эфиров препарата была определена в 12 мг при длительности воздействия 24-часа[8].

Обнаружение[править | править вики-текст]

Для аналитического обнаружение остатки 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты экстрагируют хлороформом и превращают путём очистки экстракта с помощью гидрохлоридапиридина в трихлорфенол. Образовавшийся трихлорфенол можно количественно выявить колориметрически по реакции с 4-аминоантипирином и феррицианидом калия. В качестве альтернативы, очищенный экстракт 2,4,5-Т может быть этерифицирован с диметилсульфатом и определён с помощью газовой хроматографии[8].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 3 4 5 6 Record of 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. 1 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0583. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  4. 2,4,5-T. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  5. 1 2 3 John Emsley: Dioxine, die tödlichsten Gifte der Welt? In: Parfum, Portwein, PVC… Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30789-3.
  6. Dieter Lenoir, Heinrich Sandermann Jr.: Entstehung und Wirkung von Dioxinen, Biologie in unserer Zeit, 23(6), S. 363—369 (1993), ISSN 0045-205X.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4,5-T in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 3.
  8. 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey.