Триметиламиноксид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Триметиламиноксид
Trimethylaminoxid.svg
Общие
Систематическое
наименование
триметиламин N-​оксид
Хим. формула (CH3)3NO
Физические свойства
Молярная масса 75.11 г/моль
Структура
Дипольный момент 1,8E-29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS 1184-78-7
PubChem
Рег. номер EINECS 214-675-6
SMILES
InChI
ChEBI 15724
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Триметиламиноксид (ТМАО, также известен как триметиламин N-оксид) — органическое вещество имеющее формулу (CH3)3NO. Образует сильные водородные связи с водой[1], применяется при исследованиях фолдинга белков для уменьшения денатурирующего эффекта мочевины. ТМАО используется акулами и некоторыми другими морскими животными в качестве природного осмолита.

Физиология и биологические свойства[править | править код]

Триметиламиноксид образуется в организме человека из триметиламина, который, в свою очередь, является результатом переработки карнитина, холина, бетаина и лецитина кишечным микробиомом[2]. Триметиламин всасывается стенками кишечника, поступает в кровь и перерабатывается в триметиламинооксид в печени. Доказано, что приём антибиотиков, угнетающих кишечную микрофлору, приводит к снижению уровня ТМАО[3]. Триметиламин рассматривается как фактор развития атеросклероза, прочих сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта. Точный механизм влияния ТМАО на здоровье остаётся невыясненным[4], но уровень содержания триметиламиноксида в крови и плазме крови считается важным маркером для определения риска развития сердечно-сосудистых заболеваний.

Ссылки[править | править код]

  1. V.Kocherbitov, V.Veryazov, O.Söderman. Hydration of trimethylamine-N-oxide and of dimethyldodecylamine-N-oxide: An ab initio study. https://dx.doi.org/10.1016/j.theochem.2006.12.043
  2. Chhibber-Goel J, Singhal V, Parakh N, Bhargava B, Sharma A. The Metabolite Trimethylamine-N-Oxide is an Emergent Biomarker of Human Health. PubMed.
  3. Микрофлора кишечника влияет на развитие атеросклероза. Российское кардиологическое общество (25.04.2013).
  4. Steven H. Zeisel and Manya Warrier. Trimethylamine N-Oxide, the Microbiome, and Heart and Kidney Disease. Annual Review of Nutrition (July 17, 2017).