Три-трет-бутилфосфин
| Три-трет-бутилфосфин [1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Сокращения | TTBP |
| Хим. формула | C12H27P |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость или легкоплавкое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 202,32 г/моль |
| Плотность | 0,812 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 30 °С |
| • кипения | 102-103 °С / 13 мм рт. ст. °C |
| • вспышки | –17 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 12716-12-6 |
| PubChem | 24880600 |
| Рег. номер EINECS | 237-266-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H250, H314 |
| Меры предостор. (P) |
P231+232, P260, P280, P303+361+353, P305+351+338, P370+378 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Три-трет-бутилфосфин — органическое вещество, принадлежащее к классу фосфинов. Применяется как лиганд в реакциях кросс-сочетания, катализируемых комплексами палладия и родия.
Получение[править | править код]
Реагент широко доступен в чистом виде, в виде 10 %-го раствора в гексане, а также в виде соли — тетрафторбората три-трет-бутилфосфония. При необходимости его очищают вакуумной перегонкой[1].
Строение и физические свойства[править | править код]
В чистом виде три-трет-бутилфосфин пирофорен, поэтому его хранят без доступа кислорода, в инертной атмосфере. Растворы не являются пирофорными, однако под действием кислорода фосфин легко окисляется. Три-трет-бутилфосфин является едким и при контакте с кожей вызывает ожоги[1].
С точки зрения своего применения в качестве лиганда, три-трет-бутилфосфин имеет один из самых больших конических углов, который составляет 182°. Существенные стерические требования этого лиганда помогают формировать в реакциях координационно ненасыщенные каталитические частицы[1].
Также три-трет-бутилфосфин проявляет самые электронодонорные свойства из доступных фосфиновых лигандов, что было показано при изучении частоты колебаний СО-группы в комплекса вида Ni(CO)3(PR3). Благодаря этому данный фосфин ускоряет реакции окислительного присоединения и позволяет вовлекать в них малоактивные субстраты, например арилхлориды[1].
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 5 EROS, 2015.
- ↑ Tri-tert-butylphosphine (англ.). Merck. Дата обращения: 28 марта 2024.
Литература[править | править код]
- Shaughnessy K. H., Pinsonneault F., Gagnon A. Tri-tert-butylphosphine (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2015. — doi:10.1002/047084289X.rn00703.pub2.