Фенилпировиноградная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенилпировиноградная кислота
Phenylpyruvic acid.png
Общие
Систематическое
наименование
2-оксо-3-фенилпропионовая кислота
Хим. формула C₉H₈O₃
Физические свойства
Молярная масса 164.16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 156-06-9
PubChem 997
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенилпировиноградная кислота, по своей анионной форме известная также как фенилпируват — простейшая жирноароматическая α-кетокислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом.

Биосинтез[править | править вики-текст]

В природе синтез фенилпирувата осуществляется через стадии образования шикимата, хоризмата, префената. Фенилпируват de novo синтезируют микроорганизмы, грибы и растения. Фенилпируват метаболически тесно связан с протеиногенными аминокислотами фенилаланином и тирозином. Подробнее биосинтез фенилпирувата рассмотрен в статье шикиматный путь.

Лабораторный синтез[править | править вики-текст]

Лабораторный синтез фенилпировиноградной кислоты основан на гидролизе α-ацетиламинокоричной кислоты, получаемой, в свою очередь[1], гидролизом азлактона, образующегося в реакции Эрленмейера из ацетилглицина и бензальдегида[2].

Фенилпирувиноградную кислоту получают также из бензилхлорида. Метод основан на взаимодействии бензилхлорида с малоновым эфиром или с оксидом углерода (II) и водой в присутствии катализатора.

Нарушение обмена[править | править вики-текст]

Фенилпировиноградная кислота в организме человека и животных находится в равновесии с аминокислотой фенилаланин. В норме избыток фенилаланина превращается преимущественно в тирозин. При врожденном отсутствии (или снижении активности) фермента фенилаланингидроксилазы (фенилаланин-4-монооксигеназа, КФ 1.14.16.1), гидроксилирующей фенилаланин в тирозин, основным путем метаболизма фенилаланина становится трансаминирование с образованием фенилпировиноградной кислоты. Это ведёт к нарушению миелинизации нервных волокон и слабоумию (фенилкетонурия).

Обнаружение в растворах[править | править вики-текст]

С хлорным железом в водном растворе образует окрашенный в сине-зеленый цвет комплекс, эта реакция используется для определения фенилпировиноградной кислоты в моче при фенилкетонурии (проба Феллинга).

Примечания[править | править вики-текст]