Циклооктатетраен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклооктатетраен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 циклоокта-​1,3,5,7-​тетраен
Хим. формула C8H8
Физические свойства
Состояние Золотисто-желтая жидкость
Молярная масса 104,15 г/моль
Плотность 0,925 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −6 °C
 • кипения 142 °C
 • вспышки 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 629-20-9
PubChem 637866
Рег. номер EINECS 211-080-3
SMILES
InChI
ChEBI 47034
ChemSpider 553448
Безопасность
Фразы риска (R) R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
Фразы безопасности (S) S53, S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
4
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циклооктатетрае́н ( [8]-аннулен ) — циклический непредельный углеводород, бесцветная или слегка желтая горючая жидкость. Имеет замкнутую систему сопряженных двойных связей, но, в отличие от бензола, не является ароматическим.

Получение[править | править код]

Впервые получен Рихардом Вильштеттером в 1905 году многостадийным синтезом из псевдопельтьерина[англ.][1].

Синтез циклооктатетраена из псевдопельтьерина

Впоследствии Вальтером Реппе был найден одностадийный способ синтеза путём тетрамеризации ацетилена при высоком давлении в присутствии катализатора[2]:

Синтез циклооктатетраена из ацетилена

Химические свойства[править | править код]

Циклооктатетраен проявляет свойства, характерные для непредельных углеводородов. Частично или полностью гидрируется водородом, окисляется надкислотами до эпоксидов.

Известны реакции, ведущие к образованию ароматических соединений, сопровождающиеся сужением цикла до бензольного кольца [2][3].

Циклооктатетраен → фенилацетальдегид
Циклооктатетраен → терефталевый альдегид

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Richard Willstätter, Ernst Waser. Über Cyclo‐octatetraen (англ.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1911-07. — Vol. 44, iss. 3. — P. 3423–3445. — ISSN 0365-9496. — doi:10.1002/cber.191104403216.
  2. ↑ 1 2 Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel. Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I Über Cyclooctatetraen (нем.) // Justus Liebigs Annalen der Chemie. — 1948-07-31. — Bd. 560, H. 1. — S. 1–92. — doi:10.1002/jlac.19485600102.
  3. ↑ Sango Kunichika. Cyclopolyolefins Derived from Acetylene (англ.) // Bulletin of the Institute for Chemical Research, Kyoto University. — 1953-09-30. — Vol. 31, iss. 5. — P. 323–335. — ISSN 0023-6071. Архивировано 19 мая 2023 года.

Литература[править | править код]

  • Луис Физер, Мэри Физер. 16.6 Циклооктатетраен. // Органическая химия. Углубленный курс / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 783 с. — 15 000 экз.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. (гл. ред.) и др.. — М.: Большая Российская энцикл., 1998. — Т. 5. — С. [369] (стб. 729). — 783 с. — 20 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Циклооктатетраен&oldid=135191792