Цитронеллол

Цитронеллол
Общие
Хим. формула	C10H20O
Физические свойства
Молярная масса	156,26 г/моль
Плотность	0,855 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	224—225 °C
Классификация
Рег. номер CAS	106-22-9
PubChem	8842
Рег. номер EINECS	203-375-0
SMILES	CC(CCC=C(C)C)CCO
InChI	InChI=1S/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3 QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	50462
ChemSpider	13850135
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цитронеллол (3,7-диметил-6-октен-1-ол, формула I), (3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II) — спирт, производное терпеноидов.

Свойства

Цитронеллол — бесцветная вязкая жидкость с запахом розы. Запах (-)-цитронеллола нежнее, чем у (+)-цитронеллола, поэтому этот изомер представляет бо́льшую ценность

• Молекулярная масса = 156,26
• Т_кип = 224—225 °С
• d₄²⁰ = 0,849—0,863
• n_d²⁰ = 1,454—1,463
• [α]_D²⁰ = ±(5—6)°
• ЛД₅₀ = 3,45 г/кг (для крыс, перорально), 2,65 г/кг (кролики, подкожно).

Растворяется в пропиленгликоле и маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:2, плохо растворим в воде, нерастворим в глицерине. Обладает антимикробной активностью.

Нахождение в природе

Цитронеллол содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40 %), розовом (до 50 %) и некоторых других эфирных маслах. В природном цитронеллоле может присутствовать изомерный ему 3,7-диметил-7-октен-1-ол, формула II. Эта смесь двух изомеров называется родинол.

Способы получения

Цитронеллол получают из эфирных масел, а также химическим способом — восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для селективного получения (-)-цитронеллола применяют пиролиз (+)-цис-пинана с дальнейшей конверсией полученного 3,7-диметил-1,6-октадиена по реакции Циглера (взаимодействие с (изо-C₄H₉)₃Al или (изо-C₄H₉)₂AlH с дальнейшим гидролизом) в целевой продукт.

Применение

Цитронеллол используют для составления цветочных и парфюмерных композиций, пищевых эссенций, как сырьё для получения душистых веществ.

Литература

• Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.