2,4-Динитрохлорбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
4-Динитрохлорбензол 2
2,4-Dinitrochlorobenzene.svg
2,4-Динитрохлорбензол
Общие
Систематическое
наименование

1-хлор-2,4-динитробензол

Хим. формула

C6H3ClN2O4

Физические свойства
Молярная масса

202,552 г/моль

Плотность

1,7 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

54 °C

Т. кип.

315 °C

Т. всп.

186 °C

Химические свойства
Растворимость в воде

0,0008 г/100 мл

Оптические свойства
Показатель преломления

1,5857

Классификация
Рег. номер CAS

97-00-7

PubChem
Рег. номер EINECS

202-551-4

SMILES
InChI
RTECS

CZ0525000

ChEBI

34718

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

640 мг/кг (крысы, перорально)

R-фразы

R23/24/25, R33, R50/53

S-фразы

S28, S36/37, S45, S60, S61

H-фразы

H301, H311, H331, H373, H400, H410

P-фразы

P260, P301+P310, P361, P302+P352, P405, P501

Пиктограммы СГС

Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,4-Динитрохлорбензол — желтые ромбические кристаллы с запахом миндаля.

Получение[править | править вики-текст]

2,4-Динитрохлорбензол получают нитрованием хлорбензола в олеуме с выходом 90%[1]. Аналогичных результатов можно добиться с использованием моногидрата вместо олеума[2].

Также может быть получен хлорированием м-динитробензола, нитрованием о-нитрохлорбензола или р-нитрохлорбензола.

Применение[править | править вики-текст]

Является промежуточным продуктом при производстве пикриновой кислоты. Легко гидролизуется кипячением в водном растворе соды с образованием 2,4-динитрофенола, который нитруется до пикриновой кислоты.

Получение пикриновой кислоты из хлорбензола

При конденсации с метиламином даёт 2,4-динитро-N-метиланилин, из которого при помощи нитрования получают тетрил.

Применяется для получения 2,4-динитрофторбензола (Sangers Reagenz) по реакции с фтористым калием в нитробензоле при 190-195 °С.

Используется в медицине для определения у пациентов ослабленного иммунитета. Также используется для выведения бородавок.[3]

Безопасность[править | править вики-текст]

Может вызывать контактный дерматит.[4] Способен детонировать.


Примечания[править | править вики-текст]

  1. Агрономов А. Е., Шабаров Ю. С. Лабораторные работы в органическом практикуме. — 2-е изд, переработанное и дополненное. — М.: Химия, 1974. — С. 150-151. — 376 с.
  2. Фирц-Давид, 1957, с. 94—95.
  3. Treating warts. Harvard Medical School. Проверено 2 апреля 2010.
  4. White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «The effect of altering area of application and dose per unit area on sensitization by DNCB». Br. J. Dermatol. 115 (6): 663–8. DOI:10.1111/j.1365-2133.1986.tb06646.x. PMID 3801307.

Литература[править | править вики-текст]

  • Луис Физер, Мэри Физер. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry / Под ред. Н. С. Вульфсона. — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — С. 192, 199, 202. — 15 000 экз.
  • Фирц-Давид Г. Э, Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.