Метиламин
| Метиламин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия |
монометиламин аминометан MMA |
| Хим. формула | CH5N |
| Рац. формула | CH3NH2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный газ |
| Молярная масса | 31,1 г/моль |
| Плотность | 0,7 г/см³[1] |
| Динамическая вязкость | 0,23 Па·с |
| Энергия ионизации | 8,97 эВ[1][2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -94 °C |
| • кипения | -6 °C |
| • вспышки | 8 °C |
| Пределы взрываемости | 4,9 об.%[1] |
| Давление пара | 303 975 Па[1] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 10,62[3] |
| Растворимость | |
| • в воде | 108 г/100 мл |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,31 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-89-5 |
| PubChem | 6329 |
| Рег. номер EINECS | 200-820-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | PF6300000 |
| ChEBI | 16830 |
| Номер ООН | 1061 |
| ChemSpider | 6089 |
| Безопасность | |
| Токсичность |
 |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Метиламин CH3NH2 — органическое производное аммиака, первичный алифатический амин.
Свойства
[править | править код]При нормальных условиях метиламин представляет бесцветный газ с запахом аммиака.
Метиламин является типичным первичным амином. С кислотами метиламин образует соли. Реакции с альдегидами и ацеталями ведут к основаниям Шиффа. При взаимодействии со сложными эфирами или ацилхлоридами даёт амиды.
Как правило используется в виде растворов: 40 % (масс.) в воде, в метаноле, этаноле или ТГФ.
Обладает хорошей растворимостью в воде.
Получение
[править | править код]Промышленное производство метиламина основывается на взаимодействии метанола с аммиаком при высокой температуре (от 370 до 430 °C) и давлении от 20 до 30 бар. Реакция проходит в газовой фазе на гетерогенном катализаторе на основе цеолита. В качестве побочных продуктов реакции образуются также вода, диметиламин и триметиламин :
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d541716a9b38d7a2b604fb2767a081a969b4217d)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/539f1ae51f4f46fe3a3a711a4f41b581e5d98bdd)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/693e49f839c1c9db5ee54ac0e7b017f350eb52c7)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c8605c9240641b2745351d14ad927457d7ccb50d)
![{\displaystyle {(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {NH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {N} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8453844cd366017f10f6eae6b75afefd5f6d93d6)
Очистка метиламина проводится путём его многократной перегонки.
Альтернативное получение метиламина основано на взаимодействии формалина с хлористым аммонием при нагревании. Ещё один метод лабораторного синтеза метиламина - перегруппировка по Гофману ацетамида, который, в свою очередь, может быть получен нагреванием ледяной уксусной кислоты с мочевиной.
Горение метиламина проходит по уравнению:
![{\displaystyle {4\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}9\,\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {t} } } {}4\,\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}10\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}2\,\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b2dc7ce710e7b5c7e9bf36795a63a4ac260a35fc)
Применение
[править | править код]Применяется для синтеза пестицидов, лекарств, красителей. Наиболее важными из продуктов являются N-метил-2-пирролидон (NMP), метилформамид, кофеин, эфедрин и N,N'-диметилмочевина. Также является второстепенным азотистым экскретом у костных рыб.
В сериале «Во все тяжкие» метиламин используется как прекурсор при производстве метамфетамина[4].
Воздействие на организм
[править | править код]При ингаляции метиламин вызывает сильное раздражение кожи, глаз и верхних дыхательных путей. Вдыхание метиламина приводит сначала к возбуждению, а затем к угнетению центральной нервной системы. Смерть может наступить от остановки дыхания.
Правовой статус
[править | править код]Список 1 прекурсоров американского УБН (DEA). Таблица III прекурсоров РФ (в концентрации 40 % или более)[5].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0398.html
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. Stang — ACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01577A030
- ↑ Сериал «Во все тяжкие»: сколько в нём реальной науки? Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine // Русская служба BBC
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)
Литература
[править | править код]- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 160
- Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. «Methylamines synthesis: A review». Catalysis Today 1997, 37 (2): 71-102. DOI:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.