2,5-Дигидроксибензойная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
5-Дигидроксибензойная кислота 2
Gentisic acid.svg
2,5-Дигидроксибензойная кислота
Общие
Систематическое
наименование

2,5-дигидроксибензойная кислота

Традиционные названия

гентизиновая кислота

Хим. формула

C7H6O4

Физические свойства
Состояние

твёрдая

Молярная масса

154.22 г/моль

Термические свойства
Т. плав.

205 °C

Т. разл.

205 °C

Классификация
Рег. номер CAS

490-79-9

PubChem
Рег. номер EINECS

207-718-5

SMILES
InChI
RTECS

LY3850000

ChEBI

17189

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.

Свойства[править | править вики-текст]

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)

Синтез[править | править вики-текст]

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]

Примечания[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]