2,5-Дигидроксибензойная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
2,5-Дигидроксибензойная кислота
2,5-Дигидроксибензойная кислота
2,5-Дигидроксибензойная кислота
Общие
Систематическое
наименование
2,5-дигидроксибензойная кислота
Традиционные названия гентизиновая кислота
Хим. формула C7H6O4
Физические свойства
Состояние твёрдая
Молярная масса 154.22 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 205 °C
Т. разл. 205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 490-79-9
PubChem 3469
SMILES
ChemSpider 3350
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.

Свойства[править | править исходный текст]

Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)

Синтез[править | править исходный текст]

Способы получения гентизиновой кислоты:

- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

- окисление салициловой кислоты персульфатами

- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]

- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.

- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.

Биологическая роль[править | править исходный текст]

Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]

Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]

Примечания[править | править исходный текст]

Ссылки[править | править исходный текст]