3-Метокси-4-метиламфетамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
3-​Метокси-​4-​метиламфетамин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​​(3-​метокси-​4-​метилфенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения MMA
Традиционные названия 3-метокси-4-метиламфетамин
Хим. формула C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса 179,258 г/моль
Плотность 0,979 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 271,766 °C
 • воспламенения 112,385 °C
Классификация
Рег. номер CAS 87179-33-7
PubChem 91253
SMILES
InChI
ChemSpider 82402
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3-метокси-4-метиламфетамин (MMA) — эмпатоген и психоделик семейства фенэтиламинов и амфетаминов[1][2].

История[править | править код]

Впервые был синтезирован в 1970 году[1]; встречался как уличный наркотик в Италии в это же десятилетие[3]. MMA был малопопулярен до тех пор, пока не был заново исследован и описан Дэвидом Николсом[en] в 1991 году как нетоксичный аналог МДМА. До конца 2000-х годов данное вещество продавалось в Интернете как дизайнерский наркотик.

Механизм действия[править | править код]

MMA — агонист 5-HT2A-рецепторов[4], а также ингибитор обратного захвата серотонина. По результатам исследований, не производит нейротоксичного воздействия на грызунов[2].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 Ho B.T., McIsaac W.M., An R., et al. Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry  (англ.) (рус. : journal. — 1970. — January (vol. 13, no. 1). — P. 26—30. — doi:10.1021/jm00295a007. — PMID 5412110.} (англ.)
  2. ↑ 1 2 Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry  (англ.) (рус. : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). — P. 1662—1668. — doi:10.1021/jm00109a020. — PMID 1674539. (англ.)
  3. ↑ De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia. 1974; 10:3.
  4. ↑ Johnson M.P., Frescas S.P., Oberlender R., Nichols D.E. Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA) (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry  (англ.) (рус. : journal. — 1991. — May (vol. 34, no. 5). — P. 1662—1668. — doi:10.1021/jm00109a020. — PMID 1674539. (англ.)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Метокси-4-метиламфетамин&oldid=109670744