3-Метокси-4-метиламфетамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «3-метокси-4-метиламфетамин»)
Перейти к: навигация, поиск
3-Метокси-4-метиламфетамин
3-Methoxy-4-methylamphetamine.png
Общие
Систематическое
наименование

1-(3-метокси-4-метилфенил)пропан-2-амин

Сокращения

MMA

Традиционные названия

3-метокси-4-метиламфетамин

Хим. формула

C₁₁H₁₇NO

Физические свойства
Молярная масса

179,258 г/моль

Плотность

0,979 г/см³

Термические свойства
Т. кип.

271,766 °C

Т. воспл.

112,385 °C

Классификация
Рег. номер CAS

87179-33-7

PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

3-метокси-4-метиламфетамин (MMA) — эмпатоген и психоделик семейства фенэтиламинов и амфетаминов[1][2].

История[править | править код]

Впервые был синтезирован в 1970 году[1]; встречался как уличный наркотик в Италии в это же десятилетие[3]. MMA был малопопулярен до тех пор, пока не был заново исследован и описан Дэвидом Николсом (англ.) в 1991 году как нетоксичный аналог МДМА. До конца 2000-х годов данное вещество продавалось в Интернете как дизайнерский наркотик.

Механизм действия[править | править код]

MMA — агонист 5-HT2A-рецепторов[4], а также ингибитор обратного захвата серотонина. По результатам исследований, не производит нейротоксичного воздействия на грызунов[2].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Ho BT, McIsaac WM, An R, et al. (January 1970). «Analogs of alpha-methylphenethylamine (amphetamine). I. Synthesis and pharmacological activity of some methoxy and/or methyl analogs». Journal of Medicinal Chemistry 13 (1): 26–30. DOI:10.1021/jm00295a007. PMID 5412110.(англ.)
  2. 1 2 Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (May 1991). «Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA)». Journal of Medicinal Chemistry 34 (5): 1662–8. DOI:10.1021/jm00109a020. PMID 1674539. (англ.)
  3. De Zorzi C., Cavalli A., Zacchia. 1974; 10:3.
  4. Johnson MP, Frescas SP, Oberlender R, Nichols DE (May 1991). «Synthesis and pharmacological examination of 1-(3-methoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and 5-methoxy-6-methyl-2-aminoindan: similarities to 3,4-(methylenedioxy)methamphetamine (MDMA)». Journal of Medicinal Chemistry 34 (5): 1662–8. DOI:10.1021/jm00109a020. PMID 1674539. (англ.)