4-Аминоазобензол
| 4-Аминоазобензол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C12H11N3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 198,25 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 126—127 °C |
| • кипения | >360 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 60-09-3 |
| PubChem | 6051 |
| Рег. номер EINECS | 200-453-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 233869 |
| ChemSpider | 5828 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
4-Аминоазобензол (пара-аминоазобензол) — органическое соединение, жёлтый азокраситель с химической формулой C12H11N3. Впервые получен в 1861 году Чарльзом Меном и стал первым представителем класса азокрасителей, наиболее многочисленного и разнообразного среди всех красителей. Имеет вид жёлтых игл, плохо растворимых в воде, растворим в органических растворителях. Один из трёх возможных изомеров моноаминоазобензола. В связи с тем, что два других изомера сильно отличаются от него по своим свойствам, получаются другими методами и не имеют практического применения, то зачастую под названием аминоазобензол подразумевается именно пара-изомер.
Ранее имел ограниченное применение в красильной промышленности, однако из-за плохой устойчивости к кислотам стал использоваться только как полупродукт для получения других азокрасителей. Второй причиной отказа от практического применения этого соединения в роли красителя стала канцерогенность.
Синонимы: аминоазобензол, анилиновый жёлтый, азоамин коричневый О[1].
История
[править | править код]Работы Чарльза Мена проводились примерно в то же самое время, что и ряд открытий Петера Грисса, которые привели к развитию химии азосоединений и азокрасителей, что впоследствии вызвало различные атрибуции открытия первого красителя этого класса. В 1858 году Грисс первым получил азосоединения и начал масштабные исследования реакций диазотирования. Несколько более поздние работы Мена, проводимые параллельно, были изданы в 1861 году, в которых он независимо открыл реакции диазотирования и азосочетания, но, в отличие от Грисса не разделял их на различные стадии. Ранние авторы датируют открытие анилинового жёлтого 1859 годом и приписывают это Гриссу, однако в современной истории химии считается, что открытие сделал именно Мен в работе 1861 года[1][2].
Свойства
[править | править код]Кристаллы в форме игл жёлтого цвета. Молярная масса 198,25 г/моль, плавится при 126—127 °C, кипит при 225 °C (120 мм рт. ст.), >360 °C (н. у.)[1][3].
Обладает типичными свойствами ароматических аминов, в частности диазотируется под действием нитритов с азосоединениями, а также образует соли с кислотами[1].
Безопасность
[править | править код]Проявляет слабые канцерогенные свойства[3]. Рейтинг NFPA 704: опасность для здоровья: 2, огнеопасность: 0, нестабильность: 0[4].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 3 4 Черкасский, 1961.
- ↑ Рындин, 2013.
- ↑ 1 2 Кнунянц, 1983.
- ↑ Pfaltz and Bauer.
Литература
[править | править код]- 4-Аминоазобензол : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 34. — 792 с.
- Рындин А. И., Кузнецов Д. Н., Кобраков К. И. Очерки по истории химии синтетических красителей, содержащих гетероциклический фрагмент. Сообщение III. Гетарилсодержащие азокрасители // История и педагогика естествознания. — 2013. — № 4.
- Черкасский А. А. Аминоазобензол : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др. — М. : Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А—Е. — С. 173.
Ссылки
[править | править код]- Aniline Yellow Alcohol Soluble C.I. No. 11000 Safety data sheet (англ.). Pfaltz and Bauer.
 |
|---|
