(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида
(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида[1] | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C7H15BrO2 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 211,1 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• кипения | 49–51 °С (1 мм рт. ст.) °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 34399-67-2 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
(3-Бромпропил)этилацеталь ацетальдегида (1-бром-3-(1-этоксиэтокси)пропан) — органическое вещество, используемое в синтезе в качестве нуклеофильного или электрофильного реагента для введения гидроксипропильной группы.
Получение
[править | править код]Препаративным методом получения реагента является присоединение 3-бромпропанола-1 к винилэтиловому эфиру в присутствии дихлоруксусной кислоты в качестве катализатора. Очищают полученное вещество перегонкой при пониженном давлении[1].
Строение и физические свойства
[править | править код]Реагент растворим в основных органических растворителях[1].
Химические свойства
[править | править код]В органическом синтезе данный реагент нашёл применение в качестве нуклеофильного либо электрофильного источника гидроксипропильного фрагмента. Для введения в превращения нуклеофильного типа его сначала вводят в реакцию с литием в диэтиловом эфире, получая 1-литио-3-(1-этоксиэтокси)пропан, который затем присоединяют к альдегидам, кетонам, лактонам, лактамам и хлорсиланам. На последней стадии ацетальную группу подвергают гидролизу, что даёт свободную гидроксильную группу. (Существует также аналогичный реагент с тетрагидропирановой защитной группой, однако ацетальная группа гидролизуется в более мягких условиях.) Кроме литийорганического реагента, применяли также купратный реагент (для реакций с α,β-ненасыщенными кетонами и алкилгалогенидами) и соответствующий реактив Гриньяра[1].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Acetaldehyde_3-Bromopropyl_Ethyl_Acetal_in_org_synth.png/500px-Acetaldehyde_3-Bromopropyl_Ethyl_Acetal_in_org_synth.png)
С другой стороны, без предварительной обработки металлами (3-бромпропил)этилацеталь ацетальдегида может использоваться как электрофильный реагент. В частности, его применяли для алкилирования анионов, полученных при депротонировании N,N-диметилгидразонов[1].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Acetaldehyde_3-Bromopropyl_Ethyl_Acetal_in_org_synth_2.png/500px-Acetaldehyde_3-Bromopropyl_Ethyl_Acetal_in_org_synth_2.png)
См.также
[править | править код]Примечания
[править | править код]Литература
[править | править код]- Schostarez H. J., Chen Y. Acetaldehyde 3-Bromopropyl Ethyl Acetal (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2017. — doi:10.1002/047084289x.ra002.pub2.