Гиппуровая кислота
Гиппуровая кислота | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
Бензоиламиноэтановая кислота |
Традиционные названия | гиппуровая кислота, бензоилглицин |
Хим. формула | C9H9NO3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 179.17 г/моль |
Плотность | 1.37 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 187-190 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 495-69-2 |
PubChem | 464 |
Рег. номер EINECS | 207-806-3 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | CHEBI:18089 |
ChemSpider | 451 |
Безопасность | |
Краткие характер. опасности (H) |
H201, H202, H235+H410 |
Меры предостор. (P) |
P201 |
Пиктограммы СГС |
![]() ![]() |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Гиппу́ровая кислота́ (от греч. ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.
Синтез и применение
[править | править код]Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману[1]
Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов[2], которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот[3]:
Биохимическое значение
[править | править код]Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.
Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ[4]:
- бензоат + КоА + АТФ бензоил-КоА + АДФ + фосфат
На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32)[5]:
- бензоил-КоА + глицин гиппурат + КоА
Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.
Проба Квика
[править | править код]В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.
При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.
Примечания
[править | править код]- ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. Hippuric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.328 (1943); Vol. 12, p.40 (1932). Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано 28 августа 2013 года.
- ↑ Johannes S. Buck and Walter S. Ide. Azlactone of Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.55 (1943); Vol. 13, p.8 (1933). Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано из оригинала 15 января 2011 года.
- ↑ H. R. Snyder, J. S. Buck, and W. S. Ide. Homoveratric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.333 (1943); Vol. 15, p.31 (1935). Дата обращения: 9 июля 2013. Архивировано из оригинала 7 июня 2013 года.
- ↑ EC 6.2.1.25 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Дата обращения: 19 июня 2013. Архивировано 17 октября 2013 года.
- ↑ EC 3.5.1.32 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Дата обращения: 19 июня 2013. Архивировано 9 октября 2012 года.
Это заготовка статьи по биохимии. Помогите Википедии, дополнив её. |