Орсин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Орсин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C7H8O2
Физические свойства
Молярная масса 124,14 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 107—108 °C
 • кипения 287—290 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде хорошо растворим
Классификация
Рег. номер CAS 504-15-4
PubChem
Рег. номер EINECS 207-984-2
SMILES
InChI
ChEBI 16536
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Орсин (3,5-дигидрокситолуол) — органическое соединение с химической формулой C7H8O2. В безводном виде бесцветные иглы, образует моногидрат с формулой C7H8O2·H2O, который имеет вид бесцветных кристаллов, под действием воздуха окрашивающихся в красный цвет. Применяют в микроскопии и в медицине для обнаружения сахаров.

Вещество не следует путать с арсином (очень ядовитый газ без цвета, неорганическое соединение мышьяка), с орсейлем (красящим веществом, получаемым из лишайников) и орсеином (красителем, получаемым экстракцией из орсейля, но также состоящим из смеси различных веществ).

Синонимы: орцин, орcинол, 5-метилрезорцин[1].

Свойства[править | править код]

Моногидрат орсина

Безводный орсин имеет вид белых листочков или иголок. Имеет молярную массу 124,14 г/моль. Плавится при температуре 107—108 °C, кипит при 287—290 °C. Очень хорошо растворим в воде, эфире и спирте, хорошо растворим в бензоле, очень плохо растворим в петролейном эфире и лигроине[2][1].

При кристаллизации из воды образуется моногидрат орсина с формулой C7H8O2·H2O. Моногидрат образует белые кристаллы, окисляющиеся на воздухе и приобретающие при этом красный цвет. Имеет молярную массу 142,15 г/моль. Плавится при температуре 58 °C. Хорошо растворим в спирте и эфире, растворим в воде, слабо растворим в бензоле, хлороформе и сероуглероде[2].

Помимо гидрата, способен образовывать пикрат с температурой плавления 92 °C и дибензоильное производное, имеющее температуру плавления 88 °C[1].

Аналитическое определение[править | править код]

В водных растворах хлорида железа (III) окрашивается в тёмно-фиолетовый цвет[2].

В растворе хлороформа и гидроксида калия окрашивается в красный цвет, при разбавлении полученного раствора водой цвет меняется на жёлтый и даёт зелёную флуоресценцию[2].

Получение[править | править код]

Полусинтетически орсин получают при пиролизе орселлиновой кислоты, получаемой из лишайников[2]:

Синтетически получают из ацетил-паратолуидина[2].

Применение[править | править код]

Применяется:

  • в микроскопии для определения инулина[2];
  • в медицине как реактив на углеводы[2];
  • в аналитической химии для качественного определения хроматов, нитрозилсерной кислоты, нитритов и нитратов[2].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 Фросин, 1964.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Фрайштат, 1980, с. 302—303.

Литература[править | править код]

  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.
  • Фросин В. Н. Орсин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 781.