Вератрол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Вератрол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 1,2-​диметоксибензол
Традиционные названия вератрол
Хим. формула C8H10O2
Физические свойства
Состояние Жидкость со сладковатым запахом
Молярная масса 138,17 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 19-20 °C
 • кипения 88-89[1] °C
Классификация
Рег. номер CAS 91-16-7
PubChem 7043
Рег. номер EINECS 202-045-3
SMILES
InChI
RTECS CZ6475000
ChEBI 59114
ChemSpider 13861009
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Вератрол (диметилпирокатехин, 1,2-диметоксибензол) — диметиловый эфир двухатомного фенола пирокатехина. Жидкость со сладковатым запахом, хорошо растворимая во многих органических растворителях.

Реакционная способность[править | править код]

Вступает в ацилирование по Фриделю-Крафтсу по положению 4[2]:

Вератрол — исходное соединение для получения вератрового альдегида (о-метилванилина), компонента парфюмерных композиций, который также используется для получения папаверина, спазмолитика миотропного действия. Вератрол вводят в реакцию карбонилирования по Вильсмейеру-Хааку:

Синтез[править | править код]

Вератрол получают путём метилирования пирокатехина диметилсульфатом или диметилкарбонатом[3]:

Нахождение в природе[править | править код]

Вератрол обнаруживается в природе. Известно, что 1,2-диметоксибензол выступает в роли аттрактанта у некоторых насекомых. Вератрол — продукт о-метилирования гваякола, которое происходит под действием фермента О-метилтранферазы[4]. Производное вератрола, вератровая кислота, в виде входит в состав алкалоида вератридина, который встречается в растениях рода Veratrum.

Происхождение названия[править | править код]

Название было дано по роду чемерица (лат. Veratrum).

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Е. Д. Ласкина, Э. А. Симановская. Описание изобретения к авторскому свидетельству "Способ получения вератрола", 1961.
  2. ↑ Tiwari et al. https://doi.org/10.1016/j.cej.2014.12.043
  3. ↑ Fu et al. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(98)00239-7
  4. ↑ Gupta, Alok K; Akhtar, Tariq A; Widmer, Alex; Pichersky, Eran; Schiestl, Florian P (2012). "Identification of white campion (Silene latifolia) guaiacol O-methyltransferase involved in the biosynthesis of veratrole, a key volatile for pollinator attraction". BMC Plant Biology. 12: 158. doi:10.1186/1471-2229-12-158. PMC 3492160. PMID 22937972.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)

Ссылки[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Вератрол&oldid=115119251