Пирокатехин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пирокатехин
Brenzcatechin.svg
Пирокатехин
Общие
Систематическое
наименование
1,2-дигидроксибензол
Традиционные названия пирокатехин
Хим. формула C6H6O2
Физические свойства
Молярная масса 110,11 г/моль
Плотность 1,34 ± 0,01 г/см³[1]
Термические свойства
Т. плав. 105 °C
Т. кип. 240 °C
Т. всп. 261 ± 1 °F[1]
Пр. взрв. 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 10 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 120-80-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-427-5
SMILES
InChI
RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

История[править | править код]

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером (англ. J. M. Eder) и В. Тотом (англ. V. Toth)[2][3][4].

Физические свойства[править | править код]

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C[5]. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Химические свойства[править | править код]

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму[5]:

Electrochemical interconversion of 1,2-benzoquinone and catechol

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион[5].

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин[5].

Аналитическое определение[править | править код]

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака[5].

Фотографические свойства[править | править код]

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина[6][2].

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов)[2][6].

Получение[править | править код]

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание[7].

Применение[править | править код]

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина)[5].

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина[5].

Нахождение в природе[править | править код]

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения[4].

Токсичность[править | править код]

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты[8].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0109.html
  2. 1 2 3 Haist, 1979, с. 174.
  3. Рубцов, 1890—1907.
  4. 1 2 Рудаков.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Пуца, 1992.
  6. 1 2 Иофис, 1981.
  7. Беркенгейм, 1942, с. 104—107.
  8. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Литература[править | править код]

Ссылки[править | править код]