Пирокатехин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пирокатехин
Brenzcatechin.svg
Пирокатехин
Общие
Систематическое
наименование
1,2-дигидроксибензол
Традиционные названия пирокатехин
Хим. формула C6H6O2
Физические свойства
Молярная масса 110,1 г/моль
Плотность 1,34 ± 0,01 г/см³[1]
Термические свойства
Т. плав. 105 °C
Т. кип. 245,5 °C
Т. всп. 261 ± 1 градус Фаренгейта[1]
Пр. взрв. 1,4 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 10 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 120-80-9
PubChem
Рег. номер EINECS 204-427-5
SMILES
InChI
RTECS UX1050000
ChEBI 18135
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол, ортодигидроксибензол, катехол) — органическое соединение, двухатомный фенол с химической формулой С6Н4(ОН)2, один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола — гидрохинона и резорцина. Сильный восстановитель. По свойствам похож на резорцин.

Синонимы: о-дигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

Физические и химические свойства[править | править код]

Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Белые кристаллы. Хранить следует в темной химической посуде.

Получение[править | править код]

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание[2].

Применение[править | править код]

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина).

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина.

Токсичность[править | править код]

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты[3].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0109.html
  2. Беркенгейм, 1942, с. 104—107.
  3. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Литература[править | править код]

  • Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
  • Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. — Oxford : Blackwell Science, 1994. — ISBN ISBN 0-632-03488-2.
  • Barner, B. A. «Catechol» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.

Ссылки[править | править код]