Дамасценин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дамасценин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C10H13NO3
Физические свойства
Молярная масса 195.2 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 24-26 °C
 • кипения 270 °C
Классификация
Рег. номер CAS 483-64-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 4311
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дамасценин  — ациклический алкалоид. Обнаружен в семенах растения Чернушка дамасская (Nigélla damáscena), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1889 г.

В чистом виде дамасценин представляет собой белую кристаллическую массу с Тпл = 24-26 °C, Ткип = 270 °C. Хорошо растворим в органических растворителях, малорастворим в воде.

Проявляет основные свойства и образует хорошо кристаллизующиеся соли, например, с хлороводородом и пикриновой кислотой. Способен гидролизоваться с образованием метанола и дамацениновой кислоты. Реакция с иодоводородной кислотой приводит к отщеплению метильной группы.

Разработана схема синтеза дамасценина из 8-метоксихинолина.

Литература

[править | править код]
  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.