Дифенилсульфон

Дифенилсульфон
Общие
Систематическое наименование	1,1′-​сульфонилдибензол
Традиционные названия	Дифенилсульфон
Хим. формула	(C6H5)2SO2
Физические свойства
Молярная масса	218,272 г/моль
Плотность	1,355 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	128,5 °C
• кипения	379 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5200
Классификация
Рег. номер CAS	127-63-9
PubChem	31386
Рег. номер EINECS	204-853-1
SMILES	O=S(=O)(c1ccccc1)c2ccccc2
InChI	1/C12H10O2S/c13-15(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	78360
ChemSpider	29117
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дифенилсульфон — сераорганическое соединение, имеющее формулу (C₆H₅)₂SO₂ и относящееся к классу сульфонов. Это белое с сероватым оттенком твёрдое вещество, растворимое в органических растворителях.

Получение

В промышленности дифенилсульфон получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H₂SO₄, нагретую до 260 °С, или взаимодействием бензолсульфохлорида с бензолом при 80-110 °С (в присутствии катализатора FеСl₃).

Препаративные способы получения - взаимодействие бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °С (в присутствии катализатора АlСl₃) или окисление дифенилсульфида избытком Н₂О₂ в уксусной кислоте при 20 °С.

Применение

Применяют дифенилсульфон и некоторые его производные, например, 4-хлордифенилсульфон, 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон как акарициды. Дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты - как порообразователь.

Применяется также в качестве высокотемпературного растворителя. Такие высокотемпературные растворители полезны для обработки очень жёстких полимеров, например, PEEK, которые растворяются только в очень горячих растворителях.

Химические свойства

1. Дифенилсульфон восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (в присутствии Ni-катализатора) до бензола.
2. Гидролизуется при кипячении в разбавленном водном растворе КОН до бензолсульфокислоты и бензола, а при плавлении с КОН при 220°С - до фенола и бензола.
3. При нагревании с дымящей H₂SO₄ при 100-120°С превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту, при 230 °С - в бензол-1,3-дисульфокислоту.
4. При взаимодействии с бутиллитием в эфире с последующим насыщением раствора СО₂ - в 2-(фенилсульфонил)бензойную кислоту и бис-(2-карбоксифенил)сульфон.
5. Нитруется концентрированной HNO₃ при 20 °С с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина и отщеплением бензолсульфокислоты.