Фенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Фенол
Phenol2.svg
Phenol-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
Гидроксибензол
Традиционные названия Фенол, Карболовая кислота
Хим. формула C6H5OH
Рац. формула C6H6O
Физические свойства
Состояние бесцветные кристаллы
Молярная масса 94,11 г/моль
Плотность 1,07 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 40,9 °C
Т. кип. 181,84 °C
Т. всп. 79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C
Мол. теплоёмк. 2,35 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −162,944 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде 6,5 г/100 мл
Структура
Гибридизация sp2
Классификация
Рег. номер CAS 108-95-2
PubChem 996
Рег. номер EINECS 203-632-7
SMILES
InChI
RTECS SJ3325000
ChemSpider 971
Безопасность
ЛД50 427 мг/кг (морская свинка, внутрижелудочно)
Токсичность токсичен, весьма едкий, является сильным ирритантом


Hazard T.svg Hazard C.svg Hazard N.svg Hazard Xi.svg

R-фразы R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
S-фразы S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
H-фразы H301, H311, H331, H314, H341, H373
P-фразы P260, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P361, P405, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Игольчатые кристаллы фенола

Фено́л (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH — простейший представитель класса фенолов. Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.

Получение[править | править вики-текст]

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым окислением бензола закисью азота и кислотным разложением гидропероксида втор-бутилбензола.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Химические свойства[править | править вики-текст]

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол проявляет химические свойства характерные, как спиртам, так и ароматическим углеводородам.

По гидроксильной группе:

  • Обладает слабыми кислотными свойствами (более сильными, чем у спиртов), при действии щелочей образует соли — феноляты (например, фенолят натрия — C6H5ONa):

Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:

Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот, например, серной:

  • Взаимодействие с металлическим натрием:
  • Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, эфиры можно получить при взаимодействии фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

Для получения простых эфиров фенола действуют галогеналканами или галогенпроизводными аренов на феноляты. В первом случае получают смешанные жирно-ароматические простые эфиры:

Во втором случае получают чисто-ароматические простые эфиры:

Реакция проводится в присутствии порошкообразной меди, которая служит катализатором.

  • При перегонке фенола с цинковой пылью происходит замещение гидроксильной группы водородом:

По ароматическому кольцу:

  • Вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Гидрокси-группа, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара-положения. Фенол с лёгкостью алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
  • Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):

образуется 2,4,6-трибромфенол — твёрдое вещество белого цвета.

Реакция присоединения

Окисление фенола

Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению намного ниже, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

  • Так, под действием пероксида водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола — пирокатехина:
  • При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным производным фенола и может быть рассмотрена как пара-замещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе распространены и другие фенольные соединения, в том числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином. Равновесие поддерживает энзим тирозин-фенол-лиаза (КФ 4.1.99.2).

Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для животных и человека. Фенол губителен для многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической очистке.

Применение[править | править вики-текст]

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:

Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт» и «Фукорцин». В косметологии как химический пилинг (токсично).

Токсические свойства[править | править вики-текст]

Фенол ядовит. Относится к высокоопасным веществам (Класс опасности II). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывая химические ожоги. Доказательства канцерогенности фенола для людей отсутствуют[3].

Предельно допустимые концентрации (ПДК) фенола[4][5][6]:

Попадая на кожу, фенол очень быстро всасывается даже через неповреждённые участки и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюшностью, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1—10 г, для детей 0,05—0,5 г[7].

Фенольная катастрофа в Уфе[править | править вики-текст]

Наглядный пример воздействия фенола на окружающую среду, был продемонстрирован весной 1990 года в Уфе. В результате техногенной аварии на предприятии ПО «Уфахимпром», произошла утечка большего количества фенола в речку Шугуровка, впадающей в более крупную реку Уфу, являющуюся источником хозяйственно-питьевого водоснабжения города Уфы. Загрязнение воды в районе Южного водозабора превышало ПДК более чем в 100 раз. Опасность загрязнения питьевой воды фенолом, проявляется в том что при очистке вод использовался хлор, который взаимодействуя с фенолом, образовывал хлорпроизводные (смесь хлорфенолов) — более токсичные вещества (некоторые в 100—250 раз превышают токсичность самого фенола). Было оповещено население Уфы об опасности употребления водопроводной воды для питья. Общая численность населения, потреблявшего питьевую воду, загрязненную фенолом из Южного водозабора Уфы, составила 672 876 человек[8].

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Качественная реакция на фенол — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
  2. Яушев Р. Г., Усманов Р. М. Интенсификация процесса селективной очистки масел фенолом. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1988. — 76 с. — (Переработка нефти).
  3. U.S. Department of Health and Human Services. «How can phenol affect my health?» Toxicological Profile for Phenol: 24.
  4. s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»
  5. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»
  6. s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»
  7. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. — Под ред. Голикова С. Н. — М.: Медицина, 1977. — С. 174
  8. 1990 год — загрязнение питьевой воды г. Уфы фенолом

Ссылки[править | править вики-текст]