Перфтордекалин

Перфтордекалин
Общие
Систематическое наименование	Октадекафтордекалин
Сокращения	ПФД
Традиционные названия	Перфтордекалин
Хим. формула	C10F18
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	462,081 г/моль
Плотность	1,917 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-6,7 °C
• кипения	+142 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	10 ppm
Классификация
Рег. номер CAS	306-94-5
PubChem	9386
Рег. номер EINECS	206-192-4
SMILES	FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C1(F)F
InChI	InChI=1S/C10F18/c11-1-2(12,5(17,18)9(25,26)7(21,22)3(1,13)14)6(19,20)10(27,28)8(23,24)4(1,15)16 UWEYRJFJVCLAGH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	QJ3175000
ChEBI	38848
ChemSpider	13888074
Безопасность
Токсичность	не токсичен
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Перфтордекалин (октадекафтордекалин) — циклический перфторированный алкан, производное декалина, в котором все атомы водорода замещены на атомы фтора.

Свойства

Перфтордекалин — бесцветная жидкость, нерастворимая в воде, спирте, неполярных и полярных растворителях. Хорошо растворяет газы. Химически инертен, устойчив до 400 °C.

Цис-транс-изомерия

Перфтордекалин существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Оба изомера биологически и химически инертны и имеют очень похожие свойства. Наиболее заметное различие заключается в температуре плавления: для цис-изомера она составляет −3,6 °C; для транс-изомера — +18 °C; для смеси 50/50 — −6,7 °C.

Цис-изомер перфтордекалина

Транс-изомер перфтордекалина

Получение

В промышленности перфтордекалин получают фторированием тетралина или декалина фторидом кобальта (III) в процессе Фаулера.

Применение

Благодаря высокой растворимости кислорода, перфтордекалин имеет широкое применение в медицине. Его применяют в качестве компонента кровезаменителей, например, в препарате перфторан (разработанном в СССР) или в препарате Fluosol (разработанном и испытанном ещё раньше).