Декалин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Декалин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Традиционные названия декалин; декагидронафталин
Хим. формула C10H18
Рац. формула C10H18
Физические свойства
Молярная масса 138.25 г/моль
Плотность 0.896 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -40 °C
 • кипения 186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 91-17-8
PubChem
Рег. номер EINECS 202-046-9
SMILES
InChI
RTECS QJ3150000
ChEBI 38853
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 100 мг/м³
ЛД50 12000 — 36000 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность Зарегистированные препараты декалина относятся к 4-му классу опасности[1] для человека.
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Декали́н, (дèкаги́дронафтали́н, перги́дронафтали́н, бици́кло-[4.4.0]-декáн), C10H18 — органическое соединение, алициклический углеводород; бесцветная, сильно пахнущая жидкость.

Свойства[править | править код]

Декалин представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Нетоксичен[2]. Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям[3].

Декагидронафталин слабо растворяется в воде; ограниченно растворим в уксусной кислоте, метиловом и этиловом спиртах, смешивается во всех соотношениях с эфиром и хлороформом.

Цис-транс-изомерия[править | править код]

Транс- и цис-изомеры декалина

Декалин существует в цис- и транс- стереоизомерных формах, различающихся взаимным расположением циклов. Более устойчивая транс-форма имеет tkип 185,5 °C, tпл — 31,5 °C, плотность 0,87 г/см³ (20 °C); цис-форма имеет tkип 194,6 °C, tпл — 43,2 °C, плотность 0,897 г/см³ (20 °C).

Получение[править | править код]

В промышленности декалин получают в виде смеси изомеров (обычно 60 % цис-декалин и 40 % транс-декалин) каталитическим гидрированием нафталина:

Получение декалина гидрированием нафталина

Применение[править | править код]

Декалин — хороший растворитель многих органических соединений и полимеров. Например, декалин используется для химической модификации полибутадиенов малеиновым ангидридом[4].

Примечания[править | править код]

  1. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  2. name=https://docs.cntd.ru_Свойства декагидронафталина
  3. name=https://docs.cntd.ru_Decaline
  4. F. Ferrero. Solvent effect in grafting of liquid polybutadienes with maleic anhydride // Progress in Organic Coatings. — Т. 53, вып. 1. — С. 50–55. — doi:10.1016/j.porgcoat.2004.12.009.

Литература[править | править код]

  • Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.