Тионилхлорид: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
мНет описания правки
Строка 61: Строка 61:


[[Категория:Соединения серы]]
[[Категория:Соединения серы]]
[[Категория:Соединения хлора]]
[[Категория:Хлорангидриды]]
[[Категория:Хлорангидриды]]



Версия от 18:50, 3 октября 2008

Тионилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Тионилхлорид
Хим. формула SOCl2
Физические свойства
Молярная масса 118.97 г/моль
Плотность 1.638 г/см³
Энергия ионизации 10,96 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −104.5 °C
 • кипения 75,6 °C
Энтальпия
 • образования -247 кДж/моль
Давление пара 100 ± 1 мм рт.ст.[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде гидролизуется
Структура
Дипольный момент 4,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS [7719-09-7]
PubChem
Рег. номер EINECS 231-748-8
SMILES
InChI
RTECS XM5150000
ChEBI 29290
Номер ООН 1836
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код W: Реагирует с водой необычным или опасным образом (например, цезий, натрий, рубидий)
0
4
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе


Тионилхлорид (хлористый тионил) SOCl2 — хлорангидрид сернистой кислоты, бесцветная дымящаяся на воздухе жидкость с удущающим запхом. Молекула тионилхлорида имеет пирамидальное строение.

Свойства

При нагревании выше температуры кипения, тионилхлорид начинает разлагаться с образованием S2Cl2, SO2, Cl2. Выше 440 °С наблюдается полный распад соединения.

В воде разлагается на диоксид серы и хлороводород:

H2O + O=SCl2 → SO2 + 2HCl

Широко применяется в органическом синтезе в качестве хлорирующего агента, например, для получения хлорангидридов карбоновых кислот и алкилгалогенидов:

RC(O)OH + O=SCl2 → RC(O)Cl + SO2 + HCl
R-OH + O=SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl


Получение

Тионилхлорид можно получить по следуюшим реакциям:

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2.
SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3;
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2SOCl2;
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3SOCl2

В промышленности тионилхлорид получают прямым взаимодействием S, O2, Cl2 при 180—200 °С (с использованием в качестве катализатора активного угля) или действием избытка SO2 на CCl4 в присутствии AlCl3 при 150 °С и давлении около 4Мнм2(40 кгс/см2)

Применение

Применяют в производстве красителей, фармацевтических препаратов, для хлорирования.

Токсичность

Тионилхлорид токсичен — раздражает слизистые оболочки, вызывая тяжёлые ожоги.

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0611.html