Ангидриды карбоновых кислот: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Метки: с мобильного устройства из мобильной версии
Метки: с мобильного устройства из мобильной версии
Строка 17: Строка 17:
При ацилировании карбоновых кислот в лабораторной практике в качестве ацилирующих агентов обычно используют комплексы [[Хлорангидриды карбоновых кислот|галогенангидридов карбоновых кислот]] с [[пиридин]]ом<ref>{{Cite journal| doi = 10.15227/orgsyn.026.0001| issn = 00786209, 23333553| volume = 26| pages = 1| title = ACID ANHYDRIDES| journal = Organic Syntheses| accessdate = 2016-01-28| date = 1946| url = http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0028}}</ref> либо [[кетены]], формально являющиеся внутренними ангидридами карбоновых кислот:
При ацилировании карбоновых кислот в лабораторной практике в качестве ацилирующих агентов обычно используют комплексы [[Хлорангидриды карбоновых кислот|галогенангидридов карбоновых кислот]] с [[пиридин]]ом<ref>{{Cite journal| doi = 10.15227/orgsyn.026.0001| issn = 00786209, 23333553| volume = 26| pages = 1| title = ACID ANHYDRIDES| journal = Organic Syntheses| accessdate = 2016-01-28| date = 1946| url = http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0028}}</ref> либо [[кетены]], формально являющиеся внутренними ангидридами карбоновых кислот:
: RCOOH + R<sup>1</sup>CH=C=O <math>\to </math> RCOOC(O)R<sup>1</sup> ;
: RCOOH + R<sup>1</sup>CH=C=O <math>\to </math> RCOOC(O)R<sup>1</sup> ;
ацилирование уксусной кислоты кетеном является промышленным методом синтеза уксусного ангидрида.
Ацилирование уксусной кислоты кетеном является промышленным методом синтеза уксусного ангидрида.


== Реакционная способность ==
== Реакционная способность ==

Версия от 06:54, 5 февраля 2016

Общая структурная формула ангидридов карбоновых кислот

Ангидриды карбоновых кислот - соединения обшей формулы R1CO-O-COR2, в которых две ацильных группы присоединены к одному и тому же атому кислорода[1]. В зависимости от природы ацильных групп ангидриды могут быть «простыми» (R1 = R2, например, уксусный ангидрид (CH3CO)2O, смешанными (различные ацильные остатки) или циклическими (R1 и R2 являются частями одной молекулы)[2].

Ангидриды формально можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:

R1-COOH + HOOC-R2 = R1-(CO)O(OC)-R2 + H2O [1]

Синтез

Некоторые циклические ангидриды, например, Фталевый ангидрид, образуются при нагревании соответствующих кислот. В случае синтеза ангидридов из алифатических кислот используют дегидратирующие агенты - в частности, фосфорный ангидрид при синтезе уксусного ангидрида из уксусной кислоты:

2 CH3COOH + P4O10 → (CH3CO)2O + P4O9(OH)2

либо карбодиимиды, которые реагируют с карбоновыми кислотами с образованием О-ацилизомочевин - высокореакционноспособных соединений, способных ацилировать карбоновые кислоты:

R-N=C=N-R + R1COOH RNHC(=NR)OCOR1
RNHC(=NR)OCOR1 + R1COOH (R1CO)2O + RNHCONHR

В большинстве случаев, ангидриды синтезируют ацилированием карбоновых кислот либо их солей. Так, например, ацилированием формиата натрия формилфторидом может быть получен неустойчивій ангидрид муравьиной кислоты[3]:

HCOONa + HCOF (HCO)2O + NaF

При ацилировании карбоновых кислот в лабораторной практике в качестве ацилирующих агентов обычно используют комплексы галогенангидридов карбоновых кислот с пиридином[4] либо кетены, формально являющиеся внутренними ангидридами карбоновых кислот:

RCOOH + R1CH=C=O RCOOC(O)R1 ;

Ацилирование уксусной кислоты кетеном является промышленным методом синтеза уксусного ангидрида.

Реакционная способность

Ангидриды являются ацилирующими агентами и реагируют с различными нуклеофилами:

(RCO)2O + HNu RCONu + RCOOH

образуя сложные эфиры (Nu = OR), амиды (Nu = NR1R2), гидразиды (Nu = HNNR1R2) и т.п.

См. также

Примечания

  1. ↑ acid anhydrides // IUPAC Gold Book
  2. ↑ cyclic acid anhydrides (cyclic anhydrides) // IUPAC Gold Book
  3. ↑ George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride. Angewandte Chemie Int. Ed. Engl., volume 18, issue = 8, page = 614. doi:10.1002/anie.197906141
  4. ↑ "ACID ANHYDRIDES". Organic Syntheses. 26: 1. 1946. doi:10.15227/orgsyn.026.0001. ISSN 23333553 00786209, 23333553. Дата обращения: 28 января 2016. {{cite journal}}: Проверьте значение |issn= (справка)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Ангидриды_карбоновых_кислот&oldid=76238320