Толуидины

Толуидины
о:  м:  п:
Изомеры
о м п
Общие
Систематическое наименование	Толуидины
Традиционные названия	аминотолуолы, метиланилины, толиламины
Хим. формула	CH3-С6H4-NH2
Рац. формула	C7H9N
Физические свойства
Молярная масса	107,15 г/моль
Плотность	о: 0,9984 г/см³ м: 0,9891 г/см³ п: 0,9619 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	о: −24,4 ℃ (α-форма) −14,7 ℃ (β-форма) м: −31,5 ℃ п: 44,5—45 ℃
Т. кип.	о: 200,3 ℃ м: 203 ℃ п: 200,5 ℃
Химические свойства
pKa	о: 9,61 м: 9,41 п: 8,83
Растворимость в воде	о: 1,59 % п: 0,74 %
Классификация
Номер CAS	26915-12-8
Номер EINECS	248-105-2
Безопасность
ЛД50	~500 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Толуидины (аминотолуолы, метиланилины, толиламины) — ароматические органические соединения, аминопроизводные толуола. Жидкости или твёрдые вещества, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.

Получение

• Гидрирование соответствующих нитротолуолов

${\mathsf {CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}NO_{2}\ {\xrightarrow {H_{2}}}\ CH_{3}{\text{-}}C_{6}H_{4}{\text{-}}NH_{2}}}$

Физические свойства

Толуидины хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде. Перегоняются с водяным паром, при хранении на свету в присутствии воздуха, как и анилин, темнеют.

Химические свойства

Толуидины обладают свойствами ароматических аминов. Легко образуют соли, окисляются, диазотируются, вступают в реакции электрофильного замещения.

Применение

• Для получения аминотолуолсульфокислот, крезолов, азокрасителей, трифенилметановых и сернистых красителей.
• п-толуидин входит в состав ингибиторов коррозии.
• м-толуидин используют для получения 3-хлортолуола.

Физиологическое действие

Сильный яд.

Признаки отравления: чувство жжения в лице, сильная головная боль, поражение органов мочеотделения, кровь и метгемоглобин в моче, задержка выделения мочи, иногда причиняющая сильные боли.

ПДК в воздухе - 2 мг на кубический метр.

См. также

• 2-Аминотолуол
• 3-Аминотолуол
• 4-Аминотолуол

Литература

• Леммлейн Г. Г., Дукова Е. Д. Наблюдения спирального роста кристаллов паратолуидина // Доклады АН СССР. 1955. Т. 102. № 1. С. 77-79.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Ссылки

• пара-толуидин — описание.