Флуоренол
| Флуоренол | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
9H-флуорен-9-ол |
| Хим. формула | C13H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 182,22 г/моль |
| Плотность | 1,151 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 152-155 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | практически не растворим[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1689-64-1 |
| PubChem | 74318 |
| Рег. номер EINECS | 216-879-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16904 |
| ChemSpider | 66916 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Флуоренол (также известен как гидрафинил)[2] — спирт, гидроксопроизводное флуорена. Его наиболее значимый изомер — флуорен-9-ол или 9-гидроксифлуорен, гидроксильная группа которого расположена на связующем атоме углерода между двумя бензольными кольцами. При комнатной температуре представляет собой твёрдое вещество бело-кремового цвета.
Токсичность
[править | править код]Флуоренол токсичен для водных организмов, включая водоросли, бактерии, а также ракообразных[3]. Он был запатентован в качестве инсектицида в 1939 году[4], и используется как альгицид против зелёной водоросли Dunaliella bioculata[5].
Данные о его токсичности или канцерогенности для человека отсутствуют[5].
Производные флуоренола
[править | править код]В исследовании, опубликованном химиками, работающими на биофармацевтическую компанию Cephalon, разрабатывавшими альтернативу препарату против сонливости модафинилу, сообщалось, что созданный на основе флуоренола аналог модафинила был на 39% более эффективным при поддержании уровня бодрствования у мышей в течение четырёхчасового периода[6]. Флуореноловое производное является слабым ингибитором обратного захвата дофамина с IC50 от 9 мкм — на 59% слабее, чем модафинил (IC50 = 3,70 мкм), несмотря на более сильный стимулирующий эффект, что потенциально снижает вероятность возможной зависимости[7]. Данное соединение также показало отсутствие сродства к цитохрому Р450 2С19, в отличие от модафинила[6].
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ Record of 9H-Fluoren-9-ol in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 5 November 2008
- ↑ Knoop, Andre; Fußhöller, Gregor; Haenelt, Nadine; Goergens, Christian; Guddat, Sven; Geyer, Hans; Thevis, Mario (November 2021). "Mass spectrometric characterization of urinary hydrafinil metabolites for routine doping control purposes". Drug Testing and Analysis. 13 (11—12): 1915—1920. doi:10.1002/dta.3137. ISSN 1942-7611. PMID 34378339. S2CID 236976954. Архивировано 6 марта 2023. Дата обращения: 3 июня 2024.
- ↑ Šepič Ester, Bricelj Mihael, Leskovšek Hermina. Toxicity of fluoranthene and its biodegradation metabolites to aquatic organisms (англ.) // Chemosphere : journal. — 2003. — Vol. 52, no. 7. — P. 1125—1133. — doi:10.1016/S0045-6535(03)00321-7. — PMID 12820993.
- ↑ US patent 2197249: Insecticide. Дата обращения: 25 июля 2016. Архивировано 5 мая 2016 года.
- ↑ 1 2 MSDS Архивировано 4 марта 2016 года.
- ↑ 1 2 Dunn, D.; Hostetler, G.; Iqbal, M.; Marcy, V. R.; Lin, Y. G.; Jones, B.; Aimone, L. D.; Gruner, J.; Ator, M. A.; Bacon, E. R.; Chatterjee, S. Wake promoting agents: Search for next generation modafinil, lessons learned: Part III (англ.) // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters[англ.] : journal. — 2012. — Vol. 22, no. 11. — P. 3751—3753. — doi:10.1016/j.bmcl.2012.04.031. — PMID 22546675.
- ↑ Wise R. A. Neurobiology of addiction (англ.) // Current Opinion in Neurobiology. — Elsevier, 1996. — Vol. 6, no. 2. — P. 243—251. — doi:10.1016/S0959-4388(96)80079-1. — PMID 8725967.
 | На эту статью не ссылаются другие статьи Википедии. |