Флуорен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Флуорен
Fluoreen genummerd.png
Общие
Систематическое
наименование

Флуорен

Хим. формула

C13H10

Физические свойства
Молярная масса

166,2 г/моль

Плотность

1,181 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

116-117 °C

Т. кип.

293-295 °C

Энтальпия образования

121 кДж/моль

Классификация
Рег. номер CAS

86-73-7

PubChem
Рег. номер EINECS

201-695-5

SMILES
InChI
RTECS

LL5670000

ChEBI

28266

ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Флуорен (о, о’-дифенилметан) — полициклический ароматический углеводород.

Свойства[править | править код]

Флуорен представляет собой бесцветные кристаллы, способные к флуоресценции при действии ультрафиолетового облучения. В воде нерастворим, но хорошо растворяется в диэтиловом эфире, плохо растворим в этаноле.

Легко окисляется в положение 9: кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуорена, при действии сильных окислителей — до флуоренона. При действии восстановителей (иодоводород, красный фосфор) образует пергидрофлуорен.

Флуорен образует карбанион в положении 9, в частности, конденсируется с ароматическими аминами с образованием 9-арилиденфлуоренов, при нагревании с металлическим натрием или амидом натрия образуется 9-натрийпроизводное флуорена.

Флуорен вступает также в реакции электрофильного замещения, при этом замещается атом водорода преимущественно в положения 2 и 7, затем в положение 4.

Нахождение в природе и получение[править | править код]

Флуорен обнаруживается в каменноугольной смоле (1,3-2,0 %), из которой выделяется в составе антраценовой фракции кристаллизацией с последующей перекристаллизацией из бензина. Лабораторный синтез флуорена заключается в пиролизе ацетилена или дифенилметана.

Применение[править | править код]

Флуорен служит исходным реагентом для целого ряда флуореновых красителей. Он также используется в качестве стабилизатора полимеров, а также как мономер. Монокристаллы флуорена используются в сцинтилляционных счётчиках.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.