Флуорен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Флуорен
Fluoreen genummerd.png
Общие
Систематическое
наименование
Флуорен
Хим. формула C13H10
Физические свойства
Молярная масса 166,2 г/моль
Плотность 1,181 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 116-117 °C
Т. кип. 293-295 °C
Энтальпия образования 121 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS 86-73-7
PubChem
Рег. номер EINECS 201-695-5
SMILES
InChI
RTECS LL5670000
ChEBI 28266
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Флуорен (о, о’-дифениленметан) — полициклический ароматический углеводород.

Свойства[править | править код]

Флуорен представляет собой бесцветные кристаллы, способные к флуоресценции при действии ультрафиолетового облучения. В воде нерастворим, но хорошо растворяется в диэтиловом эфире, плохо растворим в этаноле.

Легко окисляется в положение 9: кислородом воздуха до 9-гидропероксифлуорена, при действии сильных окислителей — до флуоренона. При действии восстановителей (иодоводород, красный фосфор) образует пергидрофлуорен.

Флуорен образует карбанион в положении 9, в частности, конденсируется с ароматическими аминами с образованием 9-арилиденфлуоренов, при нагревании с металлическим натрием или амидом натрия образуется 9-натрийпроизводное флуорена.

Флуорен вступает также в реакции электрофильного замещения, при этом замещается атом водорода преимущественно в положения 2 и 7, затем в положение 4.

Нахождение в природе и получение[править | править код]

Флуорен обнаруживается в каменноугольной смоле (1,3-2,0 %), из которой выделяется в составе антраценовой фракции кристаллизацией с последующей перекристаллизацией из бензина. Лабораторный синтез флуорена заключается в пиролизе ацетилена или дифенилметана.

Применение[править | править код]

Флуорен служит исходным реагентом для целого ряда флуореновых красителей. Он также используется в качестве стабилизатора полимеров, а также как мономер. Монокристаллы флуорена используются в сцинтилляционных счётчиках.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.