Кроцин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Следующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
nov.
(нет различий)

Версия от 18:35, 23 августа 2019

Кроцин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 бис[​(2S,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​({[​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​3,4,5-​тригидрокси-​6-​​(гидроксиметил)​тетрагидро-​2H-​пиран-​2-​ил]окси}метил)​тетрагидро-​2H-​пиран-​2-​ил] ​(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)​-​2,6,11,15-​тетраметил-​2,4,6,8,10,12,14-​гексадекагептаеноат
Хим. формула C44H64O24
Физические свойства
Состояние твердое, кристаллическое
Молярная масса 976,972 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 186 °C
Классификация
Рег. номер CAS 42553-65-1
PubChem 5281233
Рег. номер EINECS 255-881-6
SMILES
InChI
ChEBI 79068
ChemSpider 4444645
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кроцин — органическое соединение, каротиноид, обнаруживаемый в шафранах и гардениях[1]. Является основным веществом, придающим пряности шафрану его цвет.

Описание

С химической точки зрения кроцин является диэфиром дисахарида генциобиозы и двухосновной карбоновой кислоты кроцетина. В кристаллическом виде имеет красный цвет, при растворении в воде образует раствор оранжевого цвета.

Кроцины

Кроцинами также иногда называют ряд гидрофильных каротиноидов моно- и дигликозильных полиеновых эфиров кроцетина[2]. Аромат шафрана-пряности объясняется альфа-кроцином, каротиноидным пигментом, который может составлять до 10% от сухого остатка шафрана. [3].

Основной активный компонент шафрана - жёлтый пигмент кроцин-2 с 2 генциобиозными группами. Всего же известно три производных с различными сахарными остатками[4].

В физиологии

Кроцин обладает антиоксидантными[5][6] и нейропротективными свойствами[7][8]. Антиоксидантная активность кроцина относится к гликозильной части молекулы[6].

Кроме этого, in vitro обнаружена цитостатическая активность кроцина по отношению к раковым клеткам[9][10][11]. Есть данные, предполагающие наличие антидепрессантной активности кроцина, которая была показана в экспериментах на мышах[12] и у человека.[13].

Примечания

  1. ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. Дата обращения: 2 марта 2008. Архивировано из оригинала 8 ноября 2004 года.
  2. ↑ Abdullaev, F. I. (2002), "Cancer Chemopreventive and Tumoricidal Properties of Saffron (Crocus sativus L.)", Experimental Biology and Medicine, vol. 227, no. 1, pp. 20—5, doi:10.1177/153537020222700104, PMID 11788779, Дата обращения: 11 сентября 2011
  3. ↑ Abdullaev, 2002, p. 1.
  4. ↑ Li, Na; Lin, Ge; Kwan, Yiu-Wa; Min, Zhi-Da (July 1999). "Simultaneous quantification of five major biologically active ingredients of saffron by high-performance liquid chromatography". Journal of Chromatography A. 849 (2): 349—355. doi:10.1016/S0021-9673(99)00600-7.
  5. ↑ Papandreou MA, Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, Margarity M, Lamari FN (2006). "Inhibitory activity on amyloid-beta aggregation and antioxidant properties of Crocus sativus stigmas extract and its crocin constituents". J Agric Food Chem. 54 (23): 8762—8. doi:10.1021/jf061932a. PMID 17090119.
  6. ↑ 1 2 Akhtari K; Hassanzadeh K; Fakhraei B; Fakhraei N; Hassanzadeh H; Zarei. S A. (2013). "A density functional theory study of the reactivity descriptors and antioxidant behavior of Crocin". Computational and Theoretical Chemistry. 1013: 123—129. doi:10.1016/j.comptc.2013.03.015.
  7. ↑ Ochiai T; et al. (2006). "Protective effects of carotenoids from saffron on neuronal injury in vitro and in vivo". Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578—584. doi:10.1016/j.bbagen.2006.11.012. PMID 17215084. {{cite journal}}: Неизвестный параметр |name-list-format= игнорируется (|name-list-style= предлагается) (справка)
  8. ↑ Zheng YQ, Liu JX, Wang JN, Xu L (2006). "Effects of crocin on reperfusion-induced oxidative/nitrative injury to cerebral microvessels after global cerebral ischemia". Brain Res. 1138: 86—94. doi:10.1016/j.brainres.2006.12.064. PMID 17274961.
  9. ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA (1996). "Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro". Cancer Letters. 100 (1—2): 22—30. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID 8620447.
  10. ↑ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P (2007). "Inhibition of breast cancer cell proliferation by style constituents of different Crocus species". Anticancer Research. 27 (1A): 357—62. PMID 17352254.
  11. ↑ Abdullaev Jafarova F, Caballero-Ortega H, Riverón-Negrete L, Pereda-Miranda R, Rivera-Luna R, Manuel Hernández J, Pérez-López I, Espinosa-Aguirre JJ (2002). "In vitro evaluation of the chemopreventive potential of saffron". Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430—6. PMID 12587418.
  12. ↑ Hosseinzadeh, H; Jahanian, Z (2010). "Effect of Crocus sativus L. (saffron) stigma and its constituents, crocin and safranal, on morphine withdrawal syndrome in mice". Phytotherapy Research. 24 (5): 726—30. doi:10.1002/ptr.3011. PMID 19827024.
  13. ↑ Akhondzadeh, S; Fallah-Pour, H; Afkham, K; Jamshidi, AH; Khalighi-Cigaroudi, F (2004). "Comparison of Crocus sativus L. And imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816". BMC Complementary and Alternative Medicine. 4: 12. doi:10.1186/1472-6882-4-12. PMC 517724. PMID 15341662.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (не помеченный открытым DOI) (ссылка)
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Кроцин&oldid=101770721