Алициклические соединения

Алициклические соединения (алифатические карбоциклические соединения) — органические соединения, молекулы которых содержат насыщенные или ненасыщенные неароматические циклы, состоящие из атомов углерода. Алициклические соединения вместе с ароматическими соединениями, не содержащими гетероатомов в цикле, составляют класс изоциклических или карбоциклических соединений. Алициклические соединения классифицируют по числу атомов в кольце, по числу колец, по наличию или отсутствию кратных связей. В алициклических соединениях различают изомерию циклов, изомерию боковых цепей и расположение их в циклах, стереоизомерию. Алициклические соединения — важные модели для развития конформационного анализа. Входят в состав нефти, эфирных масел, стеринов, стероидов, антибиотиков и других веществ природного происхождения. Применяют в качестве компонентов топлива (в том числе ракетного), инсектицидов, лекарственных средств, полупродуктов в производстве синтетических волокон.

Классификация

Среди алициклических соединений различают:

• моноциклические
  • насыщенные углеводороды - циклоалканы (например, циклопропан);
  • ненасыщенные углеводороды
    • циклоалкены с одной двойной связью в цикле (например, циклогексен);
    • циклоалкадиены с двумя (сопряженными или не сопряженными) двойными связями в цикле (например, циклоокта-1,3-диен и циклоокта-1,4-диен);
    • циклоалкатриены и циклополиены, с тремя и более двойными связями в цикле (например, циклоокта-1,3,5,7-тетраен с 4-мя двойными связями);
• бициклические и полициклические
  • конденсированные углеводороды (например, декалин);
  • спирановые углеводороды (например, спиро[2.2]пентан);
  • каркасные углеводороды (например, кубан).

Химические свойства

По химическому поведению алициклические соединения со средними (от 5 до 12 атомов) изолированными циклами подобны своим ациклическим аналогам, однако для соединений этого ряда с 5- и 6-членными кольцами (циклопентан, циклогексан и их производные) наблюдается бóльшая химическая инертность в реакциях протекающих по циклическому фрагменту, в то время как соединения с размером циклов от 7 атомов и более способны вступать в реакции дегидрирования (циклооктан, циклононан), в том числе с сужением цикла и ароматизацией, и окисления до дикарбоновых кислот в жестких условиях (циклооктан). Наличие в структуре малых циклов, четырехчленного (циклобутаны) и особенно трехчленного (циклопропаны), а также полициклических фрагментов, приводит к появлению специфических свойств, связанных с высокой напряженностью и особенностями электронного строения таких соединений, что проявляется в реакциях раскрытия циклов, влиянии малых циклов и каркасных структур (например в случае адамантана) на реакционную способность связанных с ним атомов и функциональных групп. На относительную реакционную способность алициклов часто оказывают влияние конформационные факторы, которые определяются ограничением конформационной подвижности молекул по мере уменьшения размера циклов или при появлении в их структуре полициклических фрагментов.

См. также

• Циклоалканы
• Спиросоединения
• Карбоциклические соединения

Литература

• Ластухин Ю. А., Воронов С.А. Органическая химия. — Лв.: «Центр Европы», 2006. — 864 с. — ISBN 966-615-235-5.
• Гупало А. П., Тушницкий А. П. Органическая химия. — К.: «Знание», 2010. — 431 с. — ISBN 978-966-346-414-5.
• Опейда И., Швайка А. Глоссарий терминов по химии. — Дн.: «Вебер», 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0.