Альдегидоспирт

Альдегидоспирты — класс органических соединений, совмещающих в себе свойства альдегидов и спиртов, что обусловливается присутствием в составе их молекул альдегидогруппы СНО наряду с одним или большим числом алкогольных водных остатков. Общая их формула поэтому будет СНО.С_nH_m(ОН)_x.

Химические свойства

Подобно альдегидам, Альдегидоспирты легко полимеризуются, образуют соединения с NH₃, гидразоны, оксимы, ацетали, восстанавливают серебро из аммиачного раствора AgNO₃ и пр.; как спирты, образуют эфиры и пр. При восстановлении они переходят в дву- или многоатомные спирты СН₂(ОН).С_nН_m(ОН)_x, при окислении образуют оксикислоты COHO.C_nH_m(OH)_x на счет соответствующего преобразования группы СНО.

Получение

1. конденсацией альдегидов по типу альдоля
2. неполным окислением соответствующих многоатомных спиртов перекисью водорода или хромовой смесью;
3. гидроксилированием галоидозамещённых альдегидов.

Примеры альдегидоспиртов

• Простейшим Альдегидоспиртом является гликолевый альдегид СНО.СН₂.ОН (см. Гидраты углерода и Глюкозы).
• Лучше других изучен β-оксимасляный альдегид, или альдоль , CHOC₃H₆(OH), или CH₃CH(OH)CH₂COH, при хранении полимеризующийся в кристаллический паралдоль (С₄H₃O₂)_n, который плавится при 80—90°.
• α-Оксиизомасляный альдегид (CH₃)₂C(OH)CHO — жидкость, кипящая при 187° и легко полимеризующаяся, получается гидроксилированием α-бромизомасляного альдегида и, как третичный Альдегидоспирт, превращается при действии щелочей в изобутиленгликоль и α-оксиизомасляную кислоту (реакция Канниццаро).
• Подобно альдолю, уплотнением изомасляного альдегида недавно получен (1897) изобутилалдоль (СН₃)₂СНCH(ОН)С(CH₃)₂СНО, плавящийся при 91° и кипящий при 104—109° (12 мм). Глицериновый альдегид, или глицероза, СНОСН(ОН)СН₂(ОН) (см. Глюкоза), представляет двуатомный Альдегидоспирт
• Сюда же далее примыкает трёхатомный Альдегидоспирт эритроза (тетроза), полученная окислением эритрита и альдольной конденсацией гликолевого альдегида

Ссылки

• Р. Алдегидо-спирты // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.